簡介

偶氮二甲酰二哌啶，化學(xué)式為C12H20N4O2，是一種含有偶氮基團和兩個哌啶環(huán)的有機化合物。其分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，但在特定條件下（如高溫、撞擊、摩擦）可能發(fā)生爆炸性分解。因此，在儲存和使用時需格外小心。偶氮二甲酰二哌啶通常以白色或類白色晶體形式存在，熔點約為134-136℃，相對密度為1.29g/cm3，顯示出其較高的密度和熔點特性。該化合物在化學(xué)合成中扮演著重要角色，特別是在Mitsunobu反應(yīng)中，它作為關(guān)鍵試劑促進了多種有機轉(zhuǎn)化過程。Mitsunobu反應(yīng)是一種高效的有機合成方法，常用于構(gòu)建C-O、C-N、C-S等化學(xué)鍵，廣泛應(yīng)用于藥物合成、天然產(chǎn)物修飾以及材料科學(xué)等領(lǐng)域[1-2]。

偶氮二甲酰二哌啶的性狀

用途

Mitsunobu反應(yīng)的試劑：偶氮二甲酰二哌啶在Mitsunobu反應(yīng)中作為重要的試劑，能夠促進芳基硼酸與醇、胺等親核試劑的偶聯(lián)反應(yīng)，生成相應(yīng)的醚、胺類化合物。這一反應(yīng)過程具有高效、選擇性好等優(yōu)點，廣泛應(yīng)用于復(fù)雜有機分子的合成中。特別是在藥物研發(fā)領(lǐng)域，許多藥物分子的合成路徑中都涉及Mitsunobu反應(yīng)，而偶氮二甲酰二哌啶作為該反應(yīng)的關(guān)鍵試劑，其重要性不言而喻。

芳基取代酰肼的合成：除了Mitsunobu反應(yīng)外，偶氮二甲酰二哌啶還可用于研究芳基硼酸通過銅催化加成得到偶氮二甲酸衍生物的反應(yīng)路徑，進而生成芳基取代酰肼。這一反應(yīng)路徑的開拓為有機合成提供了新的思路和方法，對于拓展有機化合物的種類和應(yīng)用具有重要意義[1-3]。

安全性

儲存條件：由于偶氮二甲酰二哌啶在特定條件下可能發(fā)生爆炸性分解，因此其儲存條件尤為關(guān)鍵。一般來說，該化合物應(yīng)儲存在干燥、避光、通風良好的地方，遠離熱源、火源和氧化劑。同時，應(yīng)避免劇烈撞擊和摩擦以防止引發(fā)爆炸。

使用注意事項：在使用偶氮二甲酰二哌啶時，應(yīng)佩戴適當?shù)膫€人防護裝備，如防護眼鏡、手套和防護服等。在操作過程中應(yīng)小心謹慎，避免產(chǎn)生粉塵和蒸汽。若不慎接觸皮膚或眼睛，應(yīng)立即用大量清水沖洗并就醫(yī)處理。若吸入或食入該化合物，應(yīng)立即將受害者移至新鮮空氣處并保持呼吸道通暢，必要時就醫(yī)治療[1-3]。

參考文獻

[1] Boulos, L.S.Abdel-Malek, H.A.El-Sayed, N.F.Moharam, M.E.Reactions of 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine with organophosphorus reagents[J].Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2012, 187(1a3).

[2] Narasaka,K.Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis || 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine[J]. 2001.

[3] Sung D , Choi M J , Ha K M ,et al.Reactivity and Reaction Mechanism for Reactions of 1,1 '-(Azodicarbonyl) dipiperidine with Triphenylphosphines[J]. 1999.