理化性質(zhì)

4-溴正丁炔，英文名：4-Bromo-1-butyne，CAS號(hào)：38771-21-0，分子量：132.986，密度：1.5±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：118.3±23.0°C at 760 mmHg，分子式：C4H5Br，閃點(diǎn)：32.3±17.0°C，蒸汽壓：20.0±0.2 mmHg at 25°C，無色至淡黃色液體，2~8℃保存。

應(yīng)用

1、專利CN201911355311.9一種制備官能團(tuán)化的并環(huán)吡喃化合物的方法中，關(guān)于制備1,7烯炔反應(yīng)物第一步：在0℃下，向氫化鈉(60％的礦物油中的500mg，12.5mmol)的無水N,N-二甲基甲酰胺(15mL)溶液中緩慢添加丙二酸二甲酯(1.66g，12.5mmol)的無水N,N-二甲基甲酰胺(2.5mL)溶液。將該溶液在室溫?cái)嚢?5分鐘。此后，加入4-溴正丁炔(1.67g，12.5mmol)的無水N,N-二甲基甲酰胺(2.5mL)溶液，并將得到的混合物在80℃下攪拌24小時(shí)。之后，將混合物用水和乙醚稀釋。用乙醚(5×15ml)萃取水相，合并的有機(jī)層依次用10％的HCl水溶液(3×10mL)和水(5×10mL)洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水MgSO4干燥，并真空除去溶劑。通過快速柱色譜法 (石油醚/乙酸乙酯10∶1)純化粗產(chǎn)物，得到呈無色油狀的產(chǎn)物(1.64g，8.90mmol，71％)^[1]。

2、專利CN201910808338.2介紹了一種催化不對(duì)稱交叉偶聯(lián)合成炔的方法，針對(duì)S41化合物的合成：在氬氣保護(hù)下，向異吲哚啉-1,3-二酮(147.0mg，1.0mmol，1.0當(dāng)量)和K2CO3(276.0mg，2.0mmol，2.0當(dāng)量)的DMF(5.0mL)中加入4-溴正丁炔(158.4mg，1.2mmol，1.2當(dāng)量)，并在室溫下攪拌過夜。之后，用水淬滅反應(yīng)，用EtOAc萃取三次，用鹽水洗滌有機(jī)層，用Na2SO4干燥并真空濃縮。通過硅膠柱色譜法(石油醚/乙酸乙酯＝1/1)得到產(chǎn)物N-(3-丁炔基)鄰苯二甲酰亞胺S41，為白色無定形粉末(161.1mg，81％收率)^[2]。

3、專利CN202210031922.3介紹了一種可用作熱敏染料的熒烷類化合物的制備，實(shí)施例8在Schlenk瓶中加入60mL蒸餾后的四氫呋喃，2?疊氮基?3?甲基?6?二丁基氨基熒烷19.30g，PMDETA 0.69g，4-溴正丁炔6.65g，使用磁力攪拌完全溶解后進(jìn)行三次液氮冷卻?抽真空?解凍循環(huán)，緩慢升溫至15℃，氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入溴化亞銅0.57g，保持該溫度攪拌1.0小時(shí)，使用100～200目中性氧化鋁吸附溴化亞銅，剩余液體經(jīng)減壓蒸餾除去50mL四氫呋喃，加入30mL正己烷保持?jǐn)嚢?5分鐘后過濾，所得固體即為制得的熒烷類化合物，干燥后的質(zhì)量約為22.21g，收率約為90.2％，含量為99.3％(HPLC面積法)^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]中國人民大學(xué). 一種制備官能團(tuán)化的并環(huán)吡喃化合物的方法:CN201911355311.9[P]. 2020-05-08. 

[2]南方科技大學(xué). 一種催化不對(duì)稱交叉偶聯(lián)合成炔的方法:CN201910808338.2[P]. 2019-12-31. 

[3]沈陽感光化工研究院有限公司. 一種熒烷類化合物、其制備方法及應(yīng)用:CN202210031922.3[P]. 2022-04-15.