苯酞是一種常見的有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，其結(jié)構(gòu)中的內(nèi)酯單元具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，可用于多種苯酚，苯酚醚類生物活性分子和藥物分子的制備，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子鹽酸多塞平的制備工藝中。此外，有專利報(bào)道苯酞也是殺菌劑苯氧菌酯的關(guān)鍵合成中間體。

結(jié)構(gòu)特性

苯酞是一種環(huán)內(nèi)酯類化合物，其結(jié)構(gòu)中的酯基單元具有一定的親電性，它可與常見的親核試劑例如格式試劑，有機(jī)鋰試劑等發(fā)生親核加成反應(yīng)。苯酞的環(huán)內(nèi)酯結(jié)構(gòu)賦予了它豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，使其在有機(jī)合成、藥物制造、殺菌劑和精細(xì)化工品生產(chǎn)中扮演了關(guān)鍵角色。通過各種化學(xué)反應(yīng)，苯酞可以轉(zhuǎn)化為多種功能化合物，廣泛應(yīng)用于染料、藥物、農(nóng)業(yè)化學(xué)品以及其他化工產(chǎn)品的生產(chǎn)中。

合成方法

圖1 苯酞的合成方法

將N-溴琥珀酰亞胺(0.015 mmol, 10 mol%)加入到環(huán)醚類芳烴(0.15 mmol)的EtOH (3 mL)溶液中，然后在室溫下將所得的反應(yīng)混合物在氧氣和40w藍(lán)光LED下攪拌反應(yīng)大約24小時(shí)，直到TLC看到起始物質(zhì)完全轉(zhuǎn)化。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空中進(jìn)行濃縮處理以濃縮反應(yīng)混合物，所得的剩余物在硅膠(石油醚/乙酸乙酯，30:1)上通過柱層析法進(jìn)行分離提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子苯酞。[1]

化學(xué)應(yīng)用

苯酞主要用作有機(jī)合成中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)基礎(chǔ)原料，它可用于生產(chǎn)染料中間體1，4-二氯蒽醌、1-氯蒽醌，抗凝血藥苯基茚滿二酮，殺菌劑四氯苯酞，抗焦慮藥多慮平等精細(xì)化學(xué)品的合成。苯酞的酯基和苯環(huán)結(jié)構(gòu)使得它在反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的化學(xué)轉(zhuǎn)化能力，比如在染料生產(chǎn)中，苯酞被用于合成1,4-二氯蒽醌、1-氯蒽醌等中間體，這些染料廣泛應(yīng)用于紡織、涂料和塑料行業(yè)。

參考文獻(xiàn)

[1] Garcia-Munoz, Angel-Humberto;et al,European Journal of Organic Chemistry,2012,3925-3928.