苯酞，英文名為Phthalide，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，具有強(qiáng)大的抗炎功效，其可用于合成多種鄰苯二甲酸酯衍生物,，包括抗炎劑，抗菌劑，抗氧化劑。苯酞屬于有機(jī)酯類化合物，具有一定的吸濕性，一般要求將其密封存放于惰性氣體之中以防受潮。該物質(zhì)常用作醫(yī)藥化學(xué)中間體和精細(xì)化工生產(chǎn)原料，多用于藥物分子和精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)過程中，例如它是藥物分子多慮平的關(guān)鍵合成原料。

性質(zhì)

苯酞的化學(xué)結(jié)構(gòu)簡單，主要含有一個(gè)酯基活性官能團(tuán)，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如醇，醚類有機(jī)溶劑。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的酯基單元具有較強(qiáng)的親電性可與常見的親核試劑例如格式試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)，得到相應(yīng)的三級(jí)醇類化合物。

圖1 苯酞和硫醇的開環(huán)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將芐硫醇(3.0 mL, 25.6 mmol)加入到苯酞(2.86 g)和NaH ( 1.15 g 26.3 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺 (30 mL)溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并在該狀態(tài)下攪拌反應(yīng)45小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用3 M HCl稀釋反應(yīng)混合液，所得的懸浮液用Et2O萃取3次。合并所有的提取液并將其用鹽水進(jìn)行洗滌，分離出有機(jī)層并將其用無水MgSO4進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

作為一種常用的有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，苯酞可用于藥物分子多慮平的合成，多慮平具有抗焦慮、抗抑郁、鎮(zhèn)靜、催眠、肌肉松弛，抗消化性潰瘍作用，主要用于治療各種抑郁癥。各類焦慮抑郁狀態(tài)，消化性潰瘍。此外，苯酞也是殺菌劑四氯苯酞的合成中間體，四氯苯酞是一種廣泛用于殺菌和防腐的化合物。在四氯苯酞的合成過程中，苯酞可以作為重要的中間體參與反應(yīng)。具體合成路線可能涉及對(duì)苯酞進(jìn)行氯化反應(yīng)，以引入氯原子，從而得到四氯苯酞。四氯苯酞因其殺菌和防腐性能，常用于木材防腐、紙張和纖維品的防霉、防腐處理，以及在一些消毒劑中作為活性成分。在農(nóng)業(yè)方面，它也被用作種子處理劑和農(nóng)藥的成分之一。

參考文獻(xiàn)

[1] Ogawa, Narihito; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2020), 56(85), 12917-12920.