分子式:
分子量:134.13
化學(xué)結(jié)構(gòu):由一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)內(nèi)酯環(huán)(鄰羥甲基苯甲酸內(nèi)酯)組成。
外觀:通常是白色結(jié)晶性固體。
熔點(diǎn):75 - 76℃,常溫下為固體,加熱到這個(gè)溫度范圍時(shí)熔化,這是因?yàn)榉肿娱g存在范德華力,需要一定能量克服這種作用力才能使固體轉(zhuǎn)變?yōu)橐后w。
沸點(diǎn):約 290℃(760 mmHg),較高的沸點(diǎn)說明需要較多能量才能使分子克服相互作用力而汽化,體現(xiàn)了分子間較強(qiáng)的相互作用,液態(tài)下比較穩(wěn)定,不易揮發(fā)。
密度:1.169g/cm3(20℃),比水稍重,與水混合時(shí)會(huì)下沉。
溶解性:在水中溶解度小,因分子主要由非極性苯環(huán)和相對(duì)疏水的內(nèi)酯環(huán)構(gòu)成,與水分子極性不匹配。但能溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有機(jī)溶劑,符合相似相溶原理,這些有機(jī)溶劑能與苯酞分子相互作用使其溶解。
開環(huán)反應(yīng):內(nèi)酯環(huán)是反應(yīng)活性中心,在酸性或堿性條件下易開環(huán)。如在堿性條件下與氫氧化鈉反應(yīng),生成鄰羥甲基苯甲酸鈉,反應(yīng)式為。
加成反應(yīng):苯環(huán)部分可發(fā)生加成反應(yīng)。如在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加氫反應(yīng),苯環(huán)逐步被氫化生成飽和環(huán)狀化合物,內(nèi)酯環(huán)在特殊條件下也可能參與反應(yīng)改變分子結(jié)構(gòu)。
取代反應(yīng):苯環(huán)上氫原子可被其他基團(tuán)取代。由于內(nèi)酯環(huán)影響苯環(huán)電子云分布,使取代反應(yīng)有選擇性。如在適當(dāng)條件下可進(jìn)行鹵代、硝化等反應(yīng),在苯環(huán)上引入新官能團(tuán)。
氧化法:可通過氧化鄰甲基苯甲醛來制備。常用氧化劑如高錳酸鉀、鉻酸等,反應(yīng)式為,過程中要控制氧化劑用量、反應(yīng)溫度和時(shí)間,確保選擇性和產(chǎn)率。
環(huán)合反應(yīng)法:以含有合適官能團(tuán)的化合物通過環(huán)合反應(yīng)制備。如鄰羧基苯甲醇在酸性催化劑作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水環(huán)合反應(yīng)生成苯酞,反應(yīng)式為酸性催化劑。
醫(yī)藥領(lǐng)域:是重要的藥物合成中間體,用于合成抗癲癇、抗血栓、抗炎等藥物。通過結(jié)構(gòu)修飾引入活性基團(tuán),可獲得有特定藥理活性的化合物。
香料工業(yè):有特殊氣味,可作為香料成分調(diào)配花香、果香等香味的香料,或作為合成其他香料的中間體。
有機(jī)合成領(lǐng)域:作為中間體用于合成復(fù)雜有機(jī)化合物,與其他化合物通過多種反應(yīng)構(gòu)建新的碳 - 碳鍵和碳 - 雜原子鍵,為合成特殊結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)分子提供基礎(chǔ)。
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