介紹

甲基碘化鎂（Methylmagnesium chloride），化學(xué)式為CH3lMg，是一種有機(jī)碘化合物，外觀通常呈現(xiàn)為無色至淡黃色透明液體，對(duì)空氣和水分敏感，遇水易失效，遇明火易燃易爆。儲(chǔ)存和運(yùn)輸時(shí)需要特別注意，應(yīng)在40℃以下存放與運(yùn)輸。

圖一 甲基碘化鎂

應(yīng)用

甲基碘化鎂廣泛用作格氏試劑，尤其在藥物合成領(lǐng)域有重要應(yīng)用，例如喹諾酮類抗生素的合成。

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于0°C下，向N-[（{2-[4-（5-乙酰基-2-乙基-1H-苯并咪唑-1-基）苯基]乙基}氨基）羰基]-4-甲基苯磺酰胺（100 mg，0.19 mmol）的四氫呋喃（15 ml）溶液中滴加甲基碘化鎂（1.2 ml，0.99 mmol）。將混合物在0°C攪拌1小時(shí)，然后在室溫下攪拌30分鐘。加入水（10 ml），用CH2Cl2（50 ml）萃取。用鹽水（10ml）洗滌有機(jī)層，然后干燥（Na2SO4）。除去溶劑后，通過快速柱色譜法純化粗產(chǎn)物，用CH2Cl2:甲醇（30:1/20:1/10:1）洗脫，得到100mg（97%）白色固體狀化合物N-{[（2-{4-[2-乙基-5-（1-羥基-1-甲基乙基）-1H-苯并咪唑-1-基]苯基}乙基）氨基]羰基}-4-甲基苯磺酰胺[1]。

圖二 甲基氯化鎂的應(yīng)用

向N-甲氧基-N-甲基-2-[[4-[3-（2-氧酰氧基氨基）-3-氧代丙-1-烯基]苯基]甲基]-4-苯基-1H-咪唑-5-甲酰胺（300mg）在THF（5mL）中的溶液中加入在ET2O中的甲基碘化鎂（3.64mL，0.84mol/L，Kanto Chemical，Co.，股份有限公司），并將混合物在70℃下加熱3小時(shí)。然后向其中加入在ET20中的甲基碘化鎂（0.84mol/L，3.64mL），并進(jìn)一步在70℃加熱2小時(shí)。冷卻混合物，倒入水中并用AcOEt萃取。依次用飽和NAHCO3水溶液、水和鹽水洗滌有機(jī)相，并用NA2SO4干燥。真空除去溶劑，殘余物通過制備性薄層色譜法（氯仿：甲醇=10:1）純化，得到橙色化合物3-[4-[（5-乙?；?4-苯基-1H-咪唑-2-基）甲基]苯基]-N-（2-氧噁氧基）-2-丙烯酰胺（67mg）[2]。

圖三 甲基氯化鎂的應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]Shimojo M ,Taniguchi K .Use of EP4 receptor ligands in the treatment of IL-6 involved diseases[P].US20030411491,2003-12-25.

[1](JP) S S (JP) N I(JP) K K, et al.HYDROXAMID ACID DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS[P].WO2004JP00157,2004-7-29.