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5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成

2024/9/2 9:08:25 作者:電離式

介紹

5-溴吡啶-2-甲酸甲酯(Methyl 5-bromopyridine-2-carboxylate),化學式為C7H6BrNO2,外觀是一種白色的粉末或晶體。它在有機合成中作為合成雜環(huán)化合物類農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要中間體,具有廣泛的應用。它在水里是可溶的,并且在儲存時需要置于惰性氣體氛圍和室溫條件下以保持穩(wěn)定。

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圖一 5-溴吡啶-2-甲酸甲酯

合成

按照Chambers和Marfat(Synth.Commun.1997,27515)的程序?qū)崿F(xiàn)了5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成。在CO流下,將2,5-二溴吡啶(10.0 g,42.2 mmol)、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵(dppf,1.4 g,2.5 mmol)、Pd(OAc)2(0.3 g,1.3 mmol)、Et3N(12 mL,84 mmol)在無水MeOH(40 mL)和無水DMF(40 mL??焖僦V法,使用20%EtOAc的己烷溶液作為洗脫劑,得到白色固體狀的產(chǎn)品(5.77g)[1]。

5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成.png

圖二 5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成

在0°C下向5-溴吡啶甲酸(12.6,6.0 g,29.9 mmol)的甲醇(60 mL)溶液中加入硫酸(3.0 mL),將反應混合物在70°C下加熱6小時。完成后,將混合物冷卻至室溫,減壓除去甲醇。向混合物中加入水(50mL),用碳酸氫鈉溶液將pH值調(diào)節(jié)至6。產(chǎn)物用乙酸乙酯(200mL)萃取,有機層用無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。通過用乙醚和戊烷洗滌純化粗產(chǎn)物,得到白色固體狀5-溴吡啶-2-甲酸甲酯(12.5)。收率:6.0g,92.0%。在環(huán)境溫度下,向含有5-溴吡啶甲酸(7.0 g,35 mmol)的甲醇(80 mL)溶液的100 mL圓瓶燒瓶中滴加亞硫酰氯(3.0 mL)。加入后,將反應混合物加熱回流3小時。去除甲醇,向殘余物中加入乙酸乙酯(100mL),并通過加入碳酸氫鈉溶液將pH值調(diào)節(jié)至7.0。分離有機相,用硫酸鈉干燥。除去有機溶劑,得到白色固體。產(chǎn)量:6.57克,86.9%[2,3]。

5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成2.png

圖三 5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成2

參考文獻

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[3]HOLSWORTH ,Daniel,WAALER , et al.TRIAZOLE DERIVATIVES AS WNT SIGNALING PATHWAY INHIBITORS[P].GB2011052441,2012-06-14.

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