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N-乙酰-L-谷氨酸的制備與有關(guān)研究

2024/8/30 9:13:09 作者:風(fēng)華

概述

N-乙酰-L-谷氨酸是一種常溫常壓下表現(xiàn)為白色固體的化學(xué)物質(zhì),縮略表達(dá)式為NAG,其分子式為C7H11NO5,分子量是189.166。至于其他物性數(shù)據(jù),大致如下:相對密度1.354g/cm3,熔點194-196℃(lit.),沸點495.9℃ at 760mmHg,閃點253.7℃,折射率-15°(C=1,H2O),水溶解性2.7g/100mL(20℃)。

N-乙酰-L-谷氨酸.jpg

分子結(jié)構(gòu)參數(shù)

(1)摩爾折射率:41.19

(2) 摩爾體積(cm3/mol):139.6

(3)等張比容(90.2K):384.6

(4)表面張力(dyne/cm): 57.5

(5) 極化率:16.32

制備方法

方法一

以 L-谷氨酸為原料,在堿性條件下用乙酸酐作為乙酰化試劑可以一步合成目標(biāo)化合物N-乙酰-L-谷氨酸。該合成新工藝的最佳反應(yīng)條件為:L-谷氨酸與乙酸酐的摩爾比為 1.0:1.3,?;噭┓?次加入,反應(yīng)pH值為8~10之間,反應(yīng)溫度控制在0~5℃,酸化結(jié)晶pH值為1.0~ 2.0,反應(yīng)時間1~3h,產(chǎn)品收率為72.0%[1]。

方法二

碳環(huán)化合物合成技術(shù)領(lǐng)域還報道了另外一種N-乙酰-L-谷氨酸的制備方法,包括以下步驟:(1)谷氨酸與片堿30~60℃在水中反應(yīng)得到L谷氨酸二鈉;(2)L-谷氨酸二鈉與醋酐在60~110℃反應(yīng)得到N-乙酰-L-谷氨酸。該方法步驟簡單,收率高,副產(chǎn)物少,成本低[2]。

應(yīng)用

N-乙酰-L-谷氨酸作為合成原料可用于制備一種生物相容性溫敏聚N-乙?;劝彼?賴氨酸丙酯。該材料的合成包括如下步驟:A,N-乙?;?L-谷氨酸的制備,即將谷氨酸的氨基進(jìn)行乙?;籅,N-乙?;?L-谷氨酸酰氯的制備;C,賴氨酸丙酯鹽酸鹽的合成,即將賴氨酸的羧基進(jìn)行丙酯化;D,溫敏性聚N-乙酰-L-谷氨酸/賴氨酸丙酯的制備。該報道的聚合物材料不僅具有良好的溫敏特性,而且還兼顧了優(yōu)異的生物相容性,為其在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域的實際應(yīng)用提供了重要的安全保障和基礎(chǔ)。作為一種新型的生物醫(yī)用智能材料,有望應(yīng)用于藥物控制釋放,生物分離,免疫分析等生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,尤其是對溫敏性聚合物材料的生物相容性要求較高的應(yīng)用與研究中[3]。

有關(guān)研究

為了研究胚蛋給養(yǎng)N-乙酰-L-谷氨酸(NAG)對拉薩白雞種蛋孵化性能以及雞胚生長,腸道形態(tài)的影響。選取17.0胚齡拉薩白雞活胚蛋240枚,隨機(jī)分為對照組和NAG給養(yǎng)組,每個組6個重復(fù),每個重復(fù)20枚活胚蛋。17.5胚齡時,NAG給養(yǎng)組經(jīng)羊膜腔無菌注射1.5%NAG營養(yǎng)液,注射劑量為0.1 mL,即NAG補給量為1.5 mg/枚,對照組種蛋不做處理。在19.5胚齡觀測雞胚生長指標(biāo),腸道形態(tài),出殼當(dāng)天統(tǒng)計孵化性能。

結(jié)果表明:孵化后期胚蛋給養(yǎng)N-乙酰-L-谷氨酸對拉薩白雞雞胚生長無顯著影響(P>0.05)。N-乙酰-L-谷氨酸給養(yǎng)組種蛋孵化率顯著高于對照組(P<0.05),健雛率2組間無顯著差異(P>0.05)。與對照組相比,胚蛋給養(yǎng)N-乙酰-L-谷氨酸顯著降低了19.5胚齡雞胚十二指腸火箭形絨毛比例(P<0.05),對空腸和回腸各類型絨毛比例無顯著影響(P>0.05)。與對照組相比,胚蛋給養(yǎng)N-乙酰-L-谷氨酸顯著提高了19.5胚齡雞胚回腸手指形絨毛高度(P<0.05),對回腸手指形絨毛寬度無顯著影響(P>0.05)。N-乙酰-L-谷氨酸給養(yǎng)組19.5胚齡雞胚十二指腸,空腸手指形絨毛高度和寬度較對照組無顯著差異(P>0.05)。由此可見,孵化后期(17.5胚齡)經(jīng)由羊膜腔給養(yǎng)1.5 mg/枚N-乙酰-L-谷氨酸可提高拉薩白雞種蛋的孵化率,對雞胚生長未產(chǎn)生顯著影響,但可促進(jìn)雞胚腸道發(fā)育[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]張小林,楊期勇,孫日圣.N—乙?!狶—谷氨酸的制備[J].化學(xué)世界, 2002, 43(7):3.DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2002.07.009.

[2]李文革,張云堂,邵帥,等.一種N-乙酰-L-谷氨酸的制備方法:CN201410372451.8[P].CN104193640B.

[3]鄧奎林,鄧賀穎,王夢,等.生物相容性溫敏聚N-乙酰基谷氨酸/賴氨酸丙酯及制備方法:CN201310686473.7[P].

[4]王繼光,宋志剛,武書庚,等.胚蛋給養(yǎng)N-乙酰-L-谷氨酸對拉薩白雞種蛋孵化性能和雞胚腸道形態(tài)的影響[J].動物營養(yǎng)學(xué)報, 2020, 32(7):8.DOI:10.3969/j.issn.1006-267x.2020.07.023.

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