Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸是一種含有環(huán)丁烷單元的氨基酸類化合物，常溫常壓下為白至類白色固體粉末，難溶于水和低極性有機(jī)溶劑但是可溶于強(qiáng)極性的醇類有機(jī)溶劑。Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，它具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，可用于含有環(huán)丁基單元的生物活性分子和藥物分子的制備，例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于含有環(huán)丁基單元的蛋白酶體抑制劑的合成。

理化性質(zhì)

Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸結(jié)構(gòu)中含有一個活性羧基單元和一個被保護(hù)的氨基單元，它具有常見的烷基羧酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可在縮合劑或者酸性催化劑的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)，可用于相應(yīng)的羧酸酯類衍生物的制備。此外，有專利報道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中被保護(hù)的活性氨基單元可在鈉氫的作用下和碘甲烷類化合物發(fā)生甲基化反應(yīng)。

酯化反應(yīng)

圖1 Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將EDCI(1.2等量)的二氯甲烷溶液(5ml)滴入Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸(1.0等量)、N-羥基鄰苯二胺(1.2等量)和DMAP(10摩爾%)在二氯甲烷中的溶液(10ml)里，加入一個裝有磁性攪拌棒的圓底燒瓶中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)2-16小時，通過TLC點(diǎn)板檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完成后用1M鹽酸 (5ml)淬滅反應(yīng)混合物。然后用清水(3 × 10ml)洗凈有機(jī)層，分離出有機(jī)層并將其用無水硫酸鈉干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)性質(zhì)

Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸作為有機(jī)合成中的中間體，能夠通過其活性羧基和氨基參與到各種有機(jī)合成反應(yīng)中。由于其穩(wěn)定性和反應(yīng)性，這種化合物可用來合成具有生物活性的分子，作為藥物前體或其他有機(jī)化學(xué)品的中間體。

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Jiacheng; et al, Advanced Synthesis & Catalysis,2022,364,802-810.