2-羥基吡啶-N-氧化物，英文名為2-Pyridinol-1-oxide，常溫常壓下為灰白色至淺黃色固體粉末，可由2-羥基吡啶通過氧化反應(yīng)制備得到，它難溶于水和低極性有機(jī)溶劑，微溶于丙酮和氯仿。2-羥基吡啶-N-氧化物是一種吡啶氮氧化物，它具有一定的氧化性和配位性能，在金屬有機(jī)絡(luò)合物的制備與有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

2-羥基吡啶-N-氧化物是一種吡啶氧化物，它存在酰胺形式的烯醇互變異構(gòu)，其結(jié)構(gòu)中的羥基單元具有一定的親核性可與強(qiáng)親電試劑例如磺酰氯類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酰胺類衍生物。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可與過渡金屬離子例如銠等發(fā)生配位絡(luò)合反應(yīng)得到相應(yīng)金屬有機(jī)絡(luò)合物，這些絡(luò)合物在催化和材料科學(xué)中具有重要應(yīng)用。

還原反應(yīng)

2-羥基吡啶-N-氧化物可在還原劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的內(nèi)酰胺類衍生物。

圖1 2-羥基吡啶-N-氧化物的還原反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將三苯基膦(315毫克，1.20毫摩爾，1.0當(dāng)量)加入2-羥基吡啶-N-氧化物在10毫升CH2Cl2的溶液中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入Re (NFTPP)O3(5.0毫克，0.5摩爾%)在二氯甲烷中的溶液。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)至TLC分析無變化，然后將所得的反應(yīng)溶液倒入硅膠柱上，用甲醇/二氯甲烷體系為洗脫劑進(jìn)行硅膠柱層析純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

由于其親核性和氧化性，2-羥基吡啶-N-氧化物在有機(jī)合成中用于開發(fā)新反應(yīng)和新方法，例如它可用于合成含氮化合物。此外，2-羥基吡啶-N-氧化物可以與多種過渡金屬離子形成絡(luò)合物，這些絡(luò)合物在催化反應(yīng)中扮演重要角色。

參考文獻(xiàn)

[1] Toganoh, Motoki; et al, Tetrahedron Letters,2008,49,1488-1491.