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反式-2-己烯酸的化學性質與應用

2024/8/26 9:23:52 作者:流風

反式-2-己烯酸,英文名為trans-2-Hexenoic acid,常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末,具有顯著的酸性和特殊的果香氣味,它在水中有一定的溶解性并且可溶于常見的有機溶劑。反式-2-己烯酸是一種不飽和羧酸類物質,它天然存在于薄荷油中,既可用作有機合成基礎化學試劑,又可用作食品用香料香精的添加劑,在化學研究和食品工業(yè)生產(chǎn)領域中都有一定的應用。

結構特性

反式-2-己烯酸是一種不飽和羧酸類物質,其結構中含有一個不飽和雙鍵單元和一個高化學反應活性的羧基單元,表現(xiàn)出豐富的化學反應活性。例如反式-2-己烯酸可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應得到相應的飽和羧酸類衍生物,它也可以在縮合劑的作用下和醇類物質或者胺類化合物等發(fā)生縮合反應得到相應的酯或者酰胺類衍生物。

酰氯化反應

反式-2-己烯酸的酰氯化反應

圖1 反式-2-己烯酸的酰氯化反應

在室溫下,往一個干燥的反應燒瓶中將草酰氯(2.54 g, 20 mmol)加入反式-2-己烯酸(20 mmol)和DMF(2滴)在干燥二氯甲烷 (50 mL)溶液中。然后將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約3小時,反應結束后將得到的混合物直接在減壓下進行濃縮處理以除去二氯甲烷,所得的剩余物在真空下進行抽真空干燥即可得到目標產(chǎn)物分子。值得說明的是目標產(chǎn)物是一種酰氯類化合物,它對水氣和濕氣較為敏感,接觸到水分或者硅膠容易發(fā)生水解反應回到原料反式-2-己烯酸。[1]

化學應用

反式-2-己烯酸是一種具有不飽和雙鍵和羧基的化學物質,具有多種化學反應活性。它在有機合成、食品工業(yè)、藥物合成和材料科學中都具有重要的應用。通過不同的化學反應,可以將其轉化為多種有用的化合物。由于其芳香氣味,反式-2-己烯酸常被用作食品香料和香精添加劑,它的香味特性使其在食品調味和香料配方中具有應用價值。

參考文獻

[1] Zhang, Lei; et al, Angewandte Chemie, International Edition 2021,60,11414-11422.

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