反式-2-己烯酸,英文名為trans-2-Hexenoic acid,常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末,具有顯著的酸性和特殊的果香氣味,它在水中有一定的溶解性并且可溶于常見的有機溶劑。反式-2-己烯酸是一種不飽和羧酸類物質(zhì),它天然存在于薄荷油中,既可用作有機合成基礎(chǔ)化學試劑,又可用作食品用香料香精的添加劑,在化學研究和食品工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中都有一定的應(yīng)用。
結(jié)構(gòu)特性
反式-2-己烯酸是一種不飽和羧酸類物質(zhì),其結(jié)構(gòu)中含有一個不飽和雙鍵單元和一個高化學反應(yīng)活性的羧基單元,表現(xiàn)出豐富的化學反應(yīng)活性。例如反式-2-己烯酸可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和羧酸類衍生物,它也可以在縮合劑的作用下和醇類物質(zhì)或者胺類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。
酰氯化反應(yīng)
圖1 反式-2-己烯酸的酰氯化反應(yīng)
在室溫下,往一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將草酰氯(2.54 g, 20 mmol)加入反式-2-己烯酸(20 mmol)和DMF(2滴)在干燥二氯甲烷 (50 mL)溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約3小時,反應(yīng)結(jié)束后將得到的混合物直接在減壓下進行濃縮處理以除去二氯甲烷,所得的剩余物在真空下進行抽真空干燥即可得到目標產(chǎn)物分子。值得說明的是目標產(chǎn)物是一種酰氯類化合物,它對水氣和濕氣較為敏感,接觸到水分或者硅膠容易發(fā)生水解反應(yīng)回到原料反式-2-己烯酸。[1]
化學應(yīng)用
反式-2-己烯酸是一種具有不飽和雙鍵和羧基的化學物質(zhì),具有多種化學反應(yīng)活性。它在有機合成、食品工業(yè)、藥物合成和材料科學中都具有重要的應(yīng)用。通過不同的化學反應(yīng),可以將其轉(zhuǎn)化為多種有用的化合物。由于其芳香氣味,反式-2-己烯酸常被用作食品香料和香精添加劑,它的香味特性使其在食品調(diào)味和香料配方中具有應(yīng)用價值。
參考文獻
[1] Zhang, Lei; et al, Angewandte Chemie, International Edition 2021,60,11414-11422.