介紹

N-甲基吡咯，又叫1-甲基吡咯，英文名稱為1-Methylpyrrole。分子式為C4H7N，它是一種五元芳香雜環(huán)化合物。外觀為無色液體，具有氨味，能與水混溶，并溶于乙醚、丙酮等大多數(shù)有機(jī)溶劑。它在中性溶液中比較穩(wěn)定，但在堿性環(huán)境下易發(fā)生水解反應(yīng)。

圖一 N-甲基吡咯

應(yīng)用

N-甲基吡咯作為重要的有機(jī)合成原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥中間體和有機(jī)溶劑，也可作為燃料的穩(wěn)定劑和防腐劑。

合成

傳統(tǒng)合成的缺點(diǎn)

N-甲基吡咯傳統(tǒng)合成的主要方法有以下幾種：

（1）以吡咯為原料，直接經(jīng)甲基化反應(yīng)，得到N-甲基吡咯。其中包括以碳酸二甲酯為甲基化試劑，在催化劑的存在的條件下合成。用DBU為催化劑，環(huán)丁砜為溶劑，溫度240℃下反應(yīng)，該反應(yīng)溫度高。

（2）加入DABCO為催化劑，反應(yīng)時(shí)間5天，收率35％。反應(yīng)時(shí)間長，收率低，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。

（3）用叔丁基亞氨基-三 (二甲 氨基) 正膦為催化劑合成 ，此催化劑毒性較大。

（4）以Zr O2、Ca O為催化劑合成，此反應(yīng)收率不高。

（5）叔丁基溴化銨為催化劑合成，此反應(yīng)收率也不高。另外，以碘甲烷為甲基化試劑的。在（5）中，以18-冠-6為催化劑，在叔丁醇鉀或過氧化鉀、乙醚或四氫呋喃存在的條件下合成，18-冠-6較為昂貴。

（6）用1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽為催化劑，但收率不高。

新合成方法

反應(yīng)瓶中通入N2，加入3.5g的氫氧化鈉和54.1g(575.0mmol)的甲胺的乙醇溶液(33wt.％)，攪拌，冷卻至-10℃，滴加45g(522.7mmol)丁二醛。滴加完畢后，自然升溫至室溫后再升溫至60℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)10小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，常壓蒸餾得到產(chǎn)品N-甲基吡咯38.2g，GC含量98.6％，收率88.8％[1]。

圖二 N-甲基吡咯的合成

參考文獻(xiàn)

[1]張雯君,楊巧梅,程文峰,等.一種N-甲基吡咯的合成方法[P].江蘇省:CN201810155062.8,2020-11-24.