簡介
N-甲基吡咯的分子式為C5H7N,分子量81.116,它又叫1-甲基吡咯,英文名稱為1-methylpyrrole,CAS號:96-54-8。該化合物密度0.914 g/mL at 25 °C (lit.),沸點112.5±0.0 °C at 760 mmHg,折光率 1.4870。新蒸餾的N-甲基吡咯為無色透明液體,貯存過程中易受光的作用而聚合并轉為至淡黃色液體,長時間為棕色,具有特殊的甜味。與乙醇等有溶劑互溶,不溶于水。從化合物危險性分類上,該物質屬于刺激性易燃液體,閃點 15℃,高度易燃。
用途
醫(yī)藥領域
1.N-甲基吡咯是合成痛滅定的重要原料,藥物痛滅定(tolmetin)具有顯著的消炎活性,具有安全范圍大,療效高的特點,尤其對類風濕性關節(jié)炎,骨關節(jié)病,強直性脊椎炎等有良效[1]。
2.制備廣譜抗生素頭孢吡肟(Cefepime)等。
有機合成領域
1.N-甲基吡咯用作有機反應溶劑。
2.可用作有機合成原料制備合成熒光染料。近紅外熒光染料可以降低生物體內(nèi)物質的自吸收和自發(fā)熒光的干擾,提高檢測的靈敏度和選擇性,有利于提高穿透深度、提高熒光成像效率。因而發(fā)展近紅外熒光染料有一定的價值。由N-甲基吡咯取代的aza-BODIPY染料,其光譜顯著紅移,具有較高的熒光量子產(chǎn)率[2]。
3.合成吡咯烷基類化合物,譬如1-甲基吡咯烷便是以N-甲基吡咯為原料,經(jīng)酯化、高壓氫化、高壓氨化合成而制得的一種藥物中間體。主要用于抗精神病、戒毒以及抗病毒類藥物的制造。
4.N-甲基吡咯也可作為染料穩(wěn)定劑、防腐劑。
工藝現(xiàn)狀
現(xiàn)有技術中,傳統(tǒng)的N-甲基吡咯制備主要采用丁二烯醇等開鏈化合物與甲胺環(huán)合反應或吡咯的直接甲基化反應,得到N-甲基吡咯,但是,該方法的生產(chǎn)成本高,缺乏競爭力;并且生產(chǎn)過程中需用劇毒的甲基化試劑硫酸二甲酯,易造成環(huán)境污染和人員中毒。還有研究表明以廉價的含氧雜環(huán)化合物呋喃為原料,在脫水型催化劑作用下能與甲胺發(fā)生脫水反應,合成N-甲基吡咯,但該反應路線單程轉化率較低,副產(chǎn)物多。因此,研制一種安全性能好、轉化率高的N-甲基吡咯制備方法尤為重要。
參考文獻
[1]程彰華,王玨英,江明華,等.痛滅定的藥理作用和臨床應用的評價[J].新藥與臨床, 1983(2).
[2]王晶,龍文超,王妍妍,等.1-甲基吡咯取代的氮雜氟硼二吡咯甲川染料[C]//中國化學會第30屆學術年會摘要集-第十一分會:應用化學.2016.