3-甲氧基苯硼酸，英文名為3-Methoxyphenylboronic acid，常溫常壓下為白色至淺米色固體，難溶于水和低極性有機(jī)溶劑但是可溶于乙酸乙酯和氯仿。3-甲氧基苯硼酸是一種芳基硼酸類(lèi)物質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，它可在常見(jiàn)氧化劑例如雙氧水的氧化作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的苯酚類(lèi)衍生物，在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中的有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3-甲氧基苯硼酸是一種重要的芳基硼酸類(lèi)化合物，其獨(dú)特的硼酸基團(tuán)和甲氧基取代基使其在交叉偶聯(lián)反應(yīng)、反應(yīng)中間體的合成、藥物化學(xué)等領(lǐng)域具有一定的應(yīng)用前景。該物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的硼酸單元，它在化學(xué)合成領(lǐng)域最為常見(jiàn)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)是它在金屬鈀催化的作用下和芳基鹵化物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。在適當(dāng)?shù)臈l件下，3-甲氧基苯硼酸的硼酸基團(tuán)可以與二醇類(lèi)物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)，形成硼酸酯。這些酯類(lèi)衍生物在有機(jī)合成中也有廣泛應(yīng)用，如作為反應(yīng)中間體和穩(wěn)定劑。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 3-甲氧基苯硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥反應(yīng)燒瓶中將Pd(OAc)2(1.4 mg, 6.2 μmol, 1.0 mol %)和(rac) (Rp)-(4-苯基-5-(二苯基膦)-1,2,3-三唑-1-基)-2-異丙基二茂鐵(8.3 mg, 15 μmol, 2.5 mol %)的混合物溶解在甲苯(2.4 mL)中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)30分鐘，在室溫下往上述反應(yīng)混合物中加入相應(yīng)的溴苯(63.0 μL, 0.602 mmol, 1.00當(dāng)量)、3-甲氧基苯硼酸(0.902 mmol, 1.50當(dāng)量)和磷酸鉀(318 mg, 1.50 mmol, 2.49當(dāng)量)。將反應(yīng)混合物在100°C下攪拌反應(yīng)12小時(shí)，通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用乙酸乙酯(50ml)稀釋反應(yīng)混合物，然后將其通過(guò)硅藻土進(jìn)行過(guò)濾處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物在減壓下進(jìn)行濃縮以獲得產(chǎn)品。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Sakai, Suguru; et al European Journal of Inorganic Chemistry 2022,6,e202100967.