2-甲基-3-溴吡啶，英文名為3-Bromo-2-methylpyridine，常溫常壓下為無色至棕色透明液體，它具有顯著的堿性可與常見的酸性物質結合成鹽，難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性醚類有機溶劑。2-甲基-3-溴吡啶是一種鹵代吡啶類物質，主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎原料，它可借助溴原子和2號位甲基單元的化學轉化性質應用于吡啶類有機配體的結構修飾與合成，在基礎有機化學研究領域中有較好的應用。

結構特性

2-甲基-3-溴吡啶是一種鹵代吡啶類物質，有文獻報道其結構中的溴原子可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質發(fā)生交叉偶聯(lián)反應，可用于芳基化吡啶類衍生物的制備。此外，2-甲基-3-溴吡啶結構中吡啶單元上的甲基單元可在強堿性物質的作用下轉變?yōu)橄鄳钾撾x子，它具有很強的親核性，可與烷基鹵化物或者碳酸二甲酯等親電試劑發(fā)生親核取代反應。

偶聯(lián)反應

2-甲基-3-溴吡啶可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質發(fā)生交叉偶聯(lián)反應。

圖1 2-甲基-3-溴吡啶的偶聯(lián)反應

在一個5毫升的反應燒瓶中充入甲基-3-溴吡啶(0.15 g, 0.87 mmol)，聯(lián)苯硼酸(0.26 g, 1.31 mmol)，Pd(OAc)3(0.2 mg，200 μL, 0.0009 mmol)，有機膦配體CS-Phos (0.4 mg，1mg/mL原液)，K2CO3 (0.362 mg, 2.62 mmol)，攪拌棒。排出管道并回填氮氣(重復兩次)，加入脫氣水(2ml)和四甘氨酸(57 μL, 0.26 mmol)。所得的反應混合物在105 °C的油浴中攪拌反應混合物16小時，通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后用DCM (2x5.0 mL)萃取反應混合物，合并所有的有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理，通過硅藻土過濾反應混合物并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析純化即可得到目標產物分子。[1]

參考文獻

[1] Shada, Arun D. R.; et al,Organic Letters,2024,26,2751-2757.