簡介

2-甲氧基乙氧基甲基氯，別名包括1-氯甲基-2-甲氧基乙烷、MEMCl等。它是一種無色液體，密度略大于水，為1.091g/cm3，對濕氣敏感并帶有刺激性味道。因此，在操作時建議在通風(fēng)櫥中進(jìn)行，并在無水體系中使用。其易溶于大多數(shù)有機溶劑，如二氯甲烷（CH2Cl2）、四氫呋喃（THF）和二甲基甲酰胺（DMF）等[1]。

2-甲氧基乙氧基甲基氯的性狀

化學(xué)性質(zhì)

2-甲氧基乙氧基甲基氯被定義為有機合成中的重要保護(hù)基，特別是用于保護(hù)羥基。它可以在溫和的條件下與羥基、氨基和羧酸反應(yīng)生成相應(yīng)的醚、取代胺和酯。與MOM（甲氧基甲基）保護(hù)基相比，其生成條件更為容易。通常，使用i-Pr2NEt（異丙基二乙胺）作為堿催化劑，在二氯甲烷溶液中室溫下攪拌即可實現(xiàn)2-甲氧基乙氧基甲基氯與底物分子的反應(yīng)。這種反應(yīng)有時還具有區(qū)域選擇性，即它能夠優(yōu)先與底物分子中的特定羥基反應(yīng)。

2-甲氧基乙氧基甲基氯不僅可以作為保護(hù)基使用，還具有一定的反應(yīng)活性。例如，它可以與酚羥基反應(yīng)生成相應(yīng)的MEM醚，此時通常使用NaH作為堿催化劑。它還可以與帶有活性氫的酰胺反應(yīng)生成N-MEM，反應(yīng)條件與酚羥基類似。此外，其還能與羧酸反應(yīng)生成相應(yīng)的酯，反應(yīng)條件可根據(jù)需要使用不同的堿催化劑[1-4]。

用途

在有機合成領(lǐng)域，2-甲氧基乙氧基甲基氯作為保護(hù)基的應(yīng)用極大地豐富了合成策略。通過MEMCl的保護(hù)和脫保護(hù)反應(yīng)，科學(xué)家們能夠合成出結(jié)構(gòu)復(fù)雜、功能多樣的有機分子。這些分子在材料科學(xué)、藥物研發(fā)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。

2-甲氧基乙氧基甲基氯在分子自組裝領(lǐng)域也展現(xiàn)出重要的應(yīng)用價值。以偶氮苯為結(jié)構(gòu)單元的樹枝狀分子的合成過程中，利用MEMCl保護(hù)基團可以有效地抑制副反應(yīng)的發(fā)生，從而合成出具有特定結(jié)構(gòu)和功能的樹枝狀大分子。這些分子在非線性光學(xué)材料、智能高分子、可控藥物釋放以及光信息存儲等方面具有廣闊的應(yīng)用前景[1-4]。

參考文獻(xiàn)

[1] Zakrzewski J , Wyrzykowska U .Manufacturing 2-methoxyethoxymethyl chloride (MEMCl) and 1-haloalkyl esters - compounds used for modification of antibiotics[J]. 2006.

[2] Wuts, Peter G M .Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis || 2-Methoxyethoxymethyl Chloride[J]. 2001.

[3] Gross R S , Watt D S .A Lewis Acid-Catalyzed Procedure for the Conversion of 2-Methoxyethoxymethyl Ethers to Carboxylic Esters[J].Synthetic Communications, 1987, 17(15):1749-1760.

[4] Guoqiang H , Huibin Z , Xinyang W ,et al.A new method for the synthesis of 2-methoxyethoxy methyl chloride[J].Chemical Reagents, 2001.