十二烷基-β-D-麥芽糖苷是白色結(jié)晶性固體，可溶于水和一些有機(jī)溶劑。它具有良好的表面活性性質(zhì)，是一種非離子型表面活性劑。 在水溶液中，它能形成膠束結(jié)構(gòu)，具有較好的乳化、穩(wěn)定性和清潔能力。

制備方法

(1)在圓底燒瓶中，加入5.00g八-O-乙?；?D-麥芽糖和2.06g正十二醇，并加入25mL分子篩干燥的二氯甲烷，冰水浴下攪拌溶解，低溫下加入3.72ml三氟化硼乙醚，反應(yīng)半小時(shí)后移除冰水浴，常溫反應(yīng)6h，TLC(V石油醚：V乙酸乙酯＝1：1)檢測(cè)至反應(yīng)完全?；旌弦阂来斡蔑柡吞妓釟溻c水溶液中和，鹽水洗滌，采用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濾液濃縮，采用柱層析(V石油醚：V乙酸乙酯＝3：1)分離，得到正十二烷基-2 ,3 ,6 ,2’,3’,4’,6’-七-O-乙?；?β-D-麥芽糖苷，產(chǎn)率46.8％。

(2)向圓底燒瓶中加入上述所制備的2.00g正十二烷基-2 ,3 ,6 ,2’,3’,4’,6’-七-O-乙?；?β-D-麥芽糖苷和50mL無(wú)水甲醇，攪拌溶解，滴加質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15％的甲醇鈉/甲醇溶液，調(diào)節(jié)溶液pH值為10左右，攪拌反應(yīng)4h，TLC(V乙酸乙酯：V甲醇＝3：1)檢測(cè)至反應(yīng)完全。用乙酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH為7，濃縮，采用柱層析(V 乙酸乙酯：V甲醇＝13：1)分離，得到十二烷基-β-D-麥芽糖苷，產(chǎn)率88.7％^[1]。

應(yīng)用

為了解決在腫瘤基因治療中腺病毒載體介導(dǎo)的轉(zhuǎn)染細(xì)胞效率低的問(wèn)題，高效、低毒的轉(zhuǎn)染試劑為其提供了 一條新途徑。采用十二烷基-β-D-麥芽糖苷(DDM)、DC-Chol、SDS聯(lián)合腺病毒eGFP-Ad轉(zhuǎn)染肝癌細(xì)胞HepG2、食管癌細(xì)胞EC109及人正常肝細(xì)胞L-02與食管正常細(xì)胞Het-1A，48h后觀察綠色熒光蛋白表達(dá)情況并計(jì)陽(yáng)性細(xì)胞率，評(píng)價(jià)聯(lián)合轉(zhuǎn)染試劑處理提高eGFP-Ad轉(zhuǎn)染腫瘤細(xì)胞的效率。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明作為非脂質(zhì)體類試劑，十二烷基-β-D-麥芽糖苷能顯著提高腺病毒對(duì)腫瘤細(xì)胞的轉(zhuǎn)染效率，為進(jìn)一步提高腺病毒介導(dǎo)的腫瘤基因治療提供有效方法與技術(shù)參考^[2]。

專利CN202310200130.9以十二烷基?β?D?麥芽糖苷和甘油的二元體系提高農(nóng)藥在植物葉片表面沉積量，十二烷基麥芽糖苷/甘油二元體系通過(guò)表面活性劑的快速擴(kuò)散抑制農(nóng)藥?kù)F滴在疏水作物葉面的彈跳和迸濺，提高農(nóng)藥液滴在低濃度超疏水/疏水葉片上的有效沉積；且十二烷基?β?D?麥芽糖苷和甘油均具有良好生物相容性和生物降解性，二者的混合體系并未改變水的粘度。綜上，本發(fā)明提供的十二烷基?β?D?麥芽糖苷和甘油的二元體系有效提高農(nóng)藥液滴在靶標(biāo)植物葉面表面的沉積量^[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]湘潭大學(xué). 烷基麥芽糖苷表面活性劑的簡(jiǎn)便制備方法:CN202010029568.1[P]. 2020-05-22.

[2]張萍,孟雪,王利敏,等. 提高腺病毒對(duì)腫瘤細(xì)胞轉(zhuǎn)染效率的藥物效果評(píng)價(jià)[J]. 北京工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào),2017,43(11):1762-1768. DOI:10.11936/bjutxb2016110055.

[3]中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護(hù)研究所. 十二烷基-β-D-麥芽糖苷和甘油的二元體系作為農(nóng)藥助劑的應(yīng)用:CN202310200130.9[P]. 2023-06-06.