簡介

5-溴-2-氯嘧啶，化學(xué)式為C4H2BrClN2，是一種重要的有機(jī)化學(xué)物質(zhì)。它也被稱作2-氯-5-溴嘧啶或5-溴-2-氯代嘧啶該化合物在常溫下呈灰白色至米色結(jié)晶粉末狀，具有一定的密度（1.86 g/cm3）和較高的沸點（291.55℃）。此外，其閃點為130.13℃，顯示出一定的熱穩(wěn)定性[1]。

5-溴-2-氯嘧啶的性狀

合成

需要準(zhǔn)備5-溴-2-羥基嘧啶作為起始原料。這一原料可以通過2-羥基嘧啶與三溴吡啶的溴化取代反應(yīng)制得，其中溶劑可以選擇甲苯、氯苯、三氟甲苯等有機(jī)溶劑，反應(yīng)溫度一般在25℃至120℃之間，反應(yīng)時間通常為5至12小時。純化后的5-溴-2-羥基嘧啶即可用于下一步的氯化取代反應(yīng)。將5-溴-2-羥基嘧啶溶于適當(dāng)?shù)娜軇┲?，如二甲基甲酰胺（DMF）、1,2-二甲氧基乙烷、二甲基乙酰胺等。隨后，加入十六烷基三甲基氯化銨作為催化劑，并緩慢滴加鹽酸溶液。這一步驟中，鹽酸作為氯代試劑，與5-溴-2-羥基嘧啶發(fā)生氯化取代反應(yīng)，生成目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-2-氯嘧啶。反應(yīng)溫度控制在25℃至80℃之間，反應(yīng)時間通常在6至24小時之間。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻至0℃，并使用飽和碳酸氫鈉溶液調(diào)節(jié)pH值至6至7。接著，用乙酸乙酯進(jìn)行萃取，并用飽和食鹽水洗滌，以去除雜質(zhì)。之后，用無水硫酸鈉干燥有機(jī)層，并通過濃縮得到粗品。最后，通過進(jìn)一步純化，如重結(jié)晶或柱層析等方法，可以得到高純度的5-溴-2-氯嘧啶[1-2]。

用途

醫(yī)藥領(lǐng)域：在醫(yī)藥領(lǐng)域，5-溴-2-氯嘧啶憑借其結(jié)構(gòu)中溴原子和氯原子的高化學(xué)反應(yīng)活性，可用于合成多種具有生物活性的嘧啶類藥物。例如，通過親核取代反應(yīng)，可以將5-溴-2-氯嘧啶轉(zhuǎn)化為含有特定官能團(tuán)的嘧啶類化合物，進(jìn)而用于合成抗病毒藥物、抗癌藥物等。此外，它還可以作為合成核苷類藥物的重要中間體，為新藥研發(fā)提供重要支持。

有機(jī)合成：在有機(jī)合成中，5-溴-2-氯嘧啶可以與其他化合物發(fā)生多種反應(yīng)，如親核取代、親電取代、Suzuki-Miyaura反應(yīng)等，從而引入或調(diào)整嘧啶環(huán)上的官能團(tuán)，合成具有特定性質(zhì)的化合物。這些化合物在材料科學(xué)、染料工業(yè)等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值。

農(nóng)藥領(lǐng)域：農(nóng)藥領(lǐng)域也是5-溴-2-氯嘧啶的一個重要應(yīng)用領(lǐng)域。通過對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和改造，可以開發(fā)出具有高效、低毒、環(huán)境友好等優(yōu)點的農(nóng)藥產(chǎn)品，用于防治農(nóng)作物病蟲害，提高農(nóng)業(yè)生產(chǎn)效率[103]。

參考文獻(xiàn)

[1]馬肖克,黃國祥,徐華新.一種5-溴-2-氯嘧啶的一步合成法:CN202210273748.3[P].CN202210273748.3[2024-07-16].

[2]陳健龍,劉超.一種5-溴-2-氯嘧啶的合成方法:202110996112[P][2024-07-16].

[3]高飛飛,高軍龍,朱敏亮,等.5-溴-2-氯嘧啶的制備方法:CN201810905221.1[P].CN108997223A[2024-07-16].