2-硫脲嘧啶，英文名為2-Thiouracil，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它在水中有一定的溶解性并且可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺。2-硫脲嘧啶是一種巰基化脲嘧啶衍生物，可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，在嘧啶類生物活性分子和藥物分子的合成中有一定的應(yīng)用，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抗甲狀腺類藥物的研發(fā)領(lǐng)域。

化學(xué)性質(zhì)

2-硫脲嘧啶結(jié)構(gòu)中的硫原子具有較強(qiáng)的親核性，它可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生硫原子的烷基化反應(yīng)。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可在堿性水溶液中進(jìn)行水解反應(yīng)得到硫原子被氧原子取代的衍生物。

甲基化反應(yīng)

圖1 2-硫脲嘧啶的甲基化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-硫脲嘧啶(12.8 g)和細(xì)粉末狀氫氧化鈉(4.3 g)的混合物懸浮在水中(35 mL)，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱到60-70°C，直到固體溶解。然后向混合物中加入乙醇(70 mL)并將所得的反應(yīng)溶液冷卻至30°C左右。向混合物中加入碘甲烷(6.3 mL)。將溶液重新加熱至50-60°C并將其保持在該環(huán)境下攪拌反應(yīng)大約20分鐘。通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)體系中原料完全反應(yīng)后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后通過(guò)過(guò)濾并收集沉淀的白色固體。將所得的反應(yīng)混合物從乙醇中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到甲基化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2-硫脲嘧啶作為巰基化嘧啶的衍生物，在有機(jī)合成中常被用作中間體，它能夠參與多種反應(yīng)如烷基化、水解等，從而用于合成具有特定生物活性的化合物，有文獻(xiàn)報(bào)道通過(guò)硫原子的親核取代反應(yīng)該物質(zhì)可用于三磷酸核苷抗病毒藥物的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Tibiletti, Francesco; et al, Tetrahedron,2010,66,1280-1288.