2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，它具有優(yōu)異的熒光發(fā)光性質，難溶于水和醚類有機溶劑但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺。2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴是一種有機半導體材料，它具有特殊的大共軛體系，可用于有機場效應晶體管（OFET）、有機光電轉換器件等器件的制備，在有機光電材料的基礎研究領域中有較好的應用。

結構性質

2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴結構中含有豐富的電子云密度，它表現(xiàn)出極其高的熒光發(fā)光性質，它是一種非晶態(tài)有機聚合物，具有優(yōu)異的電學和光學性能。該物質具有特殊的大共軛體系，由于其分子內部含有苯環(huán)和芴環(huán)，這些環(huán)系統(tǒng)通過氨基和甲氧基連接在一起形成了穩(wěn)定的共軛結構，這種結構有利于電子的傳輸和激子的形成，是其作為有機半導體材料的關鍵特征之一。該分子中含有氨基和甲氧基等電子給體基團，這些基團能夠與電子接受體形成穩(wěn)定的配位結構，從而提高了TAPC作為半導體材料的電子親和性，有利于電子的傳輸和注入。作為一種摻雜材料，2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴可以應用于OLED的發(fā)光層和電子傳輸層。在發(fā)光層中，該物質作為主要摻雜劑，可以通過電子傳遞和激發(fā)來產(chǎn)生高效的電子-空穴復合，使OLED的發(fā)光效果更亮、更穩(wěn)定。在電子傳輸層中，該物質作為次要摻雜劑可以提高電子的傳輸速度和效率，進而改善OLED的電荷注入平衡性。

合成方法

圖1 2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴的合成反應

在氮氣氛圍下往50mL雙頸燒瓶中加入4,4'-二甲氧基二苯胺（2.00g，8.72mmol），2,2'，7,7'-四溴-9,9'-螺環(huán)[9H-芴]（1.23） g，1.94mmol），叔丁醇鈉（1.12g，11.6mmol），三（二亞芐基丙酮）二鈀（0）（0.071g，0.078mmol）和三叔丁基膦（0.025g，0.12mmol）。然后往上述反應混合物中加入無水甲苯，將所得的反應混合物加熱至110℃并在該溫度下攪拌反應大約12小時。 反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫并用乙酸乙酯進行萃取，合并所有的有機層并將其用無水硫酸鎂進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴（45％，1.07克）。[1]

化學應用

2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴是一種有效的有機半導體材料，可用于有機場效應晶體管（OFET）、有機光電轉換器件等器件的制備。其優(yōu)異的電學和光學性能，它還可應用于顯示器、太陽能電池、染料敏化太陽能電池等領域。該物質優(yōu)異的電荷傳輸性能和潛在的發(fā)光性質，[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴的應用使得OLED顯示器和照明設備具有更高的亮度、更低的功耗、更長的壽命和更廣的色域范圍。該化合物還具有熱穩(wěn)定性良好、易于加工、成本相對較低等優(yōu)點，使其成為一種非常有前景的OLED材料。[2]

穩(wěn)定性

值得注意的是2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴結構中含有豐富的電子，在空氣中易于氧化，降低其穩(wěn)定性。適當?shù)膬Υ鏃l件可以有效地延長其在實驗室或工業(yè)應用中的使用壽命并確保其在各種有機光電器件中的性能表現(xiàn)。一般要求將[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴置于密封容器中確保容器密封性良好，以防止空氣中的氧氣和水分侵入從而減緩其氧化速度。

參考文獻

[1] Journal of the American Chemical Society, 2014,136,7837-7840.

[2] 冀婷,王英奎,張恒康等. 空穴傳輸材料在鈣鈦礦太陽電池中的應用[J]. 西安交通大學學報, 2020,54:14.