介紹

2-氯-3-喹啉羧酸的化學(xué)式為C10H6ClNO2，外觀為灰色固體粉末，分子結(jié)構(gòu)中含有氯原子、喹啉結(jié)構(gòu)和羧酸官能團(tuán)。它的晶體結(jié)構(gòu)可以由與（110）和（10）平行的兩種交叉層描述。其對分子間作用力和化學(xué)反應(yīng)的活性位點(diǎn)有主要影響。

圖一 2-氯-3-喹啉羧酸

晶體結(jié)構(gòu)的影響

2-氯-3-喹啉羧酸的晶體結(jié)構(gòu)具有特定的層狀結(jié)構(gòu)，并且通過分子間氫鍵得以穩(wěn)定。

分子間作用力

2-氯-3-喹啉羧酸的晶體結(jié)構(gòu)使得分子間存在特定的排列方式，從而影響分子間的作用力。晶體堆積通過分子間的C-H?O和O-H?N氫鍵穩(wěn)定，形成二維網(wǎng)絡(luò)，增強(qiáng)了結(jié)構(gòu)的內(nèi)聚力。分子間氫鍵的存在可以影響分子的穩(wěn)定性和化學(xué)反應(yīng)性。氫鍵會影響分子的極性，使得分子在溶劑中的溶解性發(fā)生變化。同時，氫鍵也可以影響分子的反應(yīng)活性位點(diǎn)，改變分子與其他物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)的可能性和方式。

化學(xué)反應(yīng)的活性位點(diǎn)

從晶體結(jié)構(gòu)的角度來看，分子在晶體中的排列方式可能會暴露或掩蓋某些特定的原子或官能團(tuán)，從而影響化學(xué)反應(yīng)的活性位點(diǎn)。對于 2-氯-3-喹啉羧酸，羧酸基團(tuán)在晶體中處于較為暴露的位置，更容易與堿發(fā)生中和反應(yīng)，生成相應(yīng)的鹽[1]。

合成

在有氧氣氛中，將2-（苯乙炔基）喹啉-3-甲醛（0.5 mmol）、叔丁基過氧化氫（TBHP，4.0當(dāng)量）和二氯甲烷（DCE，2.0 mL）的溶液在80°C下加熱6至8小時。反應(yīng)完成后，在減壓下蒸發(fā)溶劑。向反應(yīng)混合物中加入水，用EtOAc萃取。用水、鹽水洗滌有機(jī)相并用無水Na2SO4干燥。減壓除去溶劑，所得殘余物通過柱色譜法（己烷∶乙酸乙酯=15:5）純化，得到2-氯-3-喹啉羧酸[2]。

圖二 2-氯-3-喹啉羧酸的合成

參考文獻(xiàn)

[1]Sodhi, Ravinderpal Kour; Paul, Satya; Clark[Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 6, p. 1649 - 1656]

[2]Singh, Jay Bahadur; Mishra, Kalpana; Gupta, Tanu; Singh, Radhey M.[Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 11, p. 1019 - 1022]