溴代丙二酸二乙酯，英文名為Diethyl alpha-bromomalonate，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色透明液體，難溶于水但是可溶于大部分有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等。溴代丙二酸二乙酯是一種鹵代的丙二酸酯類(lèi)化合物，其酯基結(jié)構(gòu)的α-H具有顯著的酸性，具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中有廣泛的應(yīng)用。

化學(xué)結(jié)構(gòu)

溴代丙二酸二乙酯是丙二酸酯類(lèi)衍生物，它可由丙二酸二乙酯通過(guò)溴化反應(yīng)制備得到，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，其結(jié)構(gòu)中的酯基單元可在還原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的醇類(lèi)衍生物。溴代丙二酸二乙酯結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去性質(zhì)，可在多種親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)。

合成方法

圖1 溴代丙二酸二乙酯的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將氫氧化鈉(12.9 g, 60%， 321.8 mmol)懸浮在二甲亞砜(500 ml，無(wú)水)中，然后將丙二酸二乙酯(50.2 g, 99%， 310.3 mmol)緩慢滴入到上述懸浮液中。然后將所得混合物滴加到CuBr2 (150.3 g, 99%， 666.0 mmol)在二甲亞砜(275 ml，無(wú)水)中劇烈攪拌的溶液中。在混合物中加入冰水(200毫升)和H2SO4(200毫升，5%)，用二氯甲烷(3 × 200 ml)萃取混合物三次，然后用清水(3 × 200ml)清洗合并的有機(jī)層三次。在無(wú)水硫酸鈉上干燥合并的有機(jī)混合物，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子溴代丙二酸二乙酯。[1]

化學(xué)應(yīng)用

溴代丙二酸二乙酯常用作有機(jī)合成中的重要中間體。它可參與多種有機(jī)合成反應(yīng)，如取代反應(yīng)、還原反應(yīng)和酯的加成反應(yīng)等從而制備復(fù)雜有機(jī)分子。溴代丙二酸二乙酯的化學(xué)性質(zhì)使其成為基礎(chǔ)化學(xué)研究中的重要工具?？蒲腥藛T可以利用其豐富的化學(xué)反應(yīng)特性來(lái)探索新的合成方法或研究有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理。

參考文獻(xiàn)

[1] Mazenauer, Manuel R.; et al RSC Advances (2017), 7(87), 55434-55440.