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N-環(huán)己基馬來酰亞胺的合成與共聚物研究

2025/2/10 11:27:08 作者:風華

簡述

N-環(huán)己基馬來酰亞胺(N-Cyclohexylmaleimide)是一種性狀為白色至灰白色粉末或晶體的化學物質,分子式為C10H13NO2,分子量為179.2157。關于該化合物,相對密度約為1.226g/cm3,熔點為89-91℃。實驗測定N-環(huán)己基馬來酰亞胺對PVC的熱穩(wěn)定作用,結果表明,N-環(huán)己基馬來酰亞胺具有中間型熱穩(wěn)定劑的熱穩(wěn)定作用特性,能在一定程度上抑制PVC初期著色,與復合Ba/Cd和Ca/Zn皂均存在協(xié)同效應[1]。

N-環(huán)己基馬來酰亞胺.jpg

合成方法

方法一

以N-環(huán)己基馬來酰胺酸為原料,在其中加入有機胺,三氟化硼乙醚,加熱反應,反應完畢冷至室溫,加水分層,分出有機層,有機層干燥過濾,濾液減壓回收溶劑,得到濃縮物。在上一步驟得到的濃縮物中加入有機溶劑,加熱反應,過濾,析晶,抽濾,得目標化合物N-環(huán)己基馬來酰亞胺。該方法以三氟化硼乙醚催化劑,代替現有技術中以濃硫酸,濃磷酸,過度金屬鹽等為主的催化劑,該方法不僅催化縮合反應還消耗掉環(huán)合反應脫掉的水,繼而免除掉水分子導致的酰胺水解副反應,產率得到大大提高,解決了現有方法中存在的水解副反應明顯,產率不高,生產成本較高,產物純度低等問題[2]。

方法二

以磷酸和活性白土為復合催化劑制備耐熱改性劑N環(huán)己基馬來酰亞胺的方法步驟如下:首先將溶劑和順丁烯二酸酐加入反應容器中溶解,然后滴加環(huán)己胺和溶劑的混合液,滴加后進行加熱反應。待反應結束后,將所得反應液經處理得到N-環(huán)己基馬來酰胺酸,將溶劑加入反應容器中,然后加入磷酸和活性白土二者的混合物,N-環(huán)己基馬來酰胺酸和阻聚劑,進行加熱回流反應。反應結束后,將所得反應液經處理得到產物N-環(huán)己基馬來酰亞胺。與現有技術相比,本發(fā)明制備耐熱改性劑N-環(huán)己基馬來酰亞胺產品,其收率高,成本低,并且二步法制備所得N環(huán)己基馬來酰亞胺產品的純度高,不需精制,產品質量穩(wěn)定,適用于工業(yè)化生產[3]。

應用

聚合物-蒙脫土納米復合技術領域報道了一種新型耐熱透明材料及其制備方法,特別涉及聚甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺共聚物/蒙脫土納米復合材料及其制備方法。該發(fā)明解決因蒙脫土剝離程度差造成的相分離,團聚使材料透明性差的問題,提供一種耐熱性高,透明性好,不易變黃的聚合物/蒙脫土納米復合材料。具體地,該發(fā)明通過兩次插層將引發(fā)劑和長碳鏈有機陽離子一并嵌入蒙脫土片層間,制得新型活性有機蒙脫土,再與聚甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺復合制備聚合物/蒙脫土納米復合材料。它可廣泛用作光盤,光學透鏡,光學纖維,透明光學平板,薄膜等光學材料及耐熱光學材料,為拓寬有機玻璃的應用領域奠定基礎[4]。

相關研究

實驗研究本體法甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺二元共聚體系的組成對共聚物的光學性能,熱性能及力學性能的影響。實驗結果表明,當N-環(huán)己基馬來酰亞胺用量為甲基丙烯酸甲酯量的2.5%時,共聚物的玻璃化轉變溫度比純聚甲基丙烯酸甲酯提高了12.3℃,熱分解溫度提高了41.1℃,硬度及透明性也均有所提高[5]。

進一步地,用乳液聚合的方法制備馬來酸單十二酯鑭-N-環(huán)己基馬來酰亞胺-苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯四元共聚物,將其作為耐熱改性劑與聚氯乙烯(PVC)共混。實驗研究馬來酸單十二酯鑭的用量對共聚物組成,玻璃化轉變溫度及共混物熱性能和力學性能的影響。結果表明,當馬來酸單十二酯鑭的用量為5%(質量分數,下同),N-環(huán)己基馬來酰亞胺用量為9.5%時,且此共聚物的用量為PVC的20%時,所得共混改性PVC的維卡軟化點比純PVC提高了4.7℃,失重1%時的熱分解溫度比純PVC提高了32.64℃,熱分解50%時的溫度與純PVC相比提高約17.31℃,沖擊強度,拉伸強度與純PVC相比分別提高了1.62%和3.35%[6]。

參考文獻

[1]吳茂英.N—環(huán)己基馬來酰亞胺對PVC的熱穩(wěn)定作用[J].塑料助劑, 2004(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1672-6294.2004.02.006.

[2]李能剛,譚君,鄒曉川,等.N-環(huán)己基馬來酰亞胺的制備方法:CN 201511028195[P].

[3]張振飛,王永興,宋風朝,等.以磷酸和活性白土為復合催化劑制備N環(huán)己基馬來酰亞胺的方法及其應用:CN201611060798.4[P].CN106588743A.

[4]王月欣,張留成.新型耐熱透明材料及其制備方法:CN 200410019179[P].DOI:CN1233729 C.

[5]王月欣,姬榮琴,龍敬偉,等.甲基丙烯酸甲酯-N-環(huán)己基馬來酰亞胺二元共聚物的研究[J].塑料工業(yè), 2006(05):20-22.DOI:10.3321/j.issn:1005-5770.2006.05.006.

[6]王月欣,王志嶺,張倩.含稀土的N-環(huán)己基馬來酰亞胺耐熱改性劑的合成及其與聚氯乙烯共混的研究[J].中國塑料, 2008, 22(5):4.DOI:CNKI:SUN:ZGSU.0.2008-05-015.

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