4-溴-2,5-二氟苯酚是一種苯酚類化合物，具有顯著的酸性和苯酚類化合物的通用理化性質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體。4-溴-2,5-二氟苯酚受苯環(huán)上鹵素原子的吸電子性質(zhì)影響，它的酸性比單純的苯酚要強(qiáng)，可在中強(qiáng)堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的苯酚氧負(fù)離子，借助該氧負(fù)離子的親核性，它可用于鹵代酚醚類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)改性研究。

化學(xué)性質(zhì)

4-溴-2,5-二氟苯酚的結(jié)構(gòu)中含有一個溴原子，兩個氟原子和酚羥基，可參與多種化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子可在氰化銅的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的氰基單元，而酚羥基基團(tuán)可在中強(qiáng)堿的作用下和多種親電試劑發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酚酯或者酚醚類衍生物。此外，該物質(zhì)還可在硝酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，可在苯環(huán)的6號位引入一個硝基單元。

醚化反應(yīng)

圖1 4-溴-2,5-二氟苯酚的醚化反應(yīng)

將N,N-二異丙乙胺(49.7 mmol)和氯甲基醚(49.7 mmol)加入到4-溴-2,5-二氟苯酚(24.9 mmol)在二氯甲烷的溶液中，所得的反應(yīng)混合物在0℃下于氮?dú)鈿夥障逻M(jìn)行攪拌，然后所得的黃色混合物在0°C下攪拌30分鐘。將生成的黃色混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過夜，然后用10% NaOH水溶液(30ml)稀釋有機(jī)混合物。用二氯甲烷提取有機(jī)混合物(3 × 30 mL)，合并所有的有機(jī)層并在無水MgSO4上干燥有機(jī)層。過濾有機(jī)層以除去有機(jī)溶劑，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-溴-2,5-二氟苯酚及其衍生物在有機(jī)合成中具有重要的應(yīng)用，可以作為合成各種含有氰基、酚酯、酚醚和硝基等官能團(tuán)的化合物的中間體。4-溴-2,5-二氟苯酚及其衍生物在材料領(lǐng)域也有廣泛的應(yīng)用，例如它可用于合成具有特定功能的聚合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Wright, James S.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54(2), 433-448.