簡介
丁位癸內(nèi)酯的化學(xué)式為C10H18O2,屬于內(nèi)酯類化合物。其分子結(jié)構(gòu)中含有一個環(huán)狀內(nèi)酯基團(tuán),這種結(jié)構(gòu)賦予了丁位癸內(nèi)酯獨特的香氣和穩(wěn)定性。丁位癸內(nèi)酯在常溫下為無色至淡黃色的液體,具有濃郁的果香和奶油香氣,且香氣持久,不易揮發(fā)。廣泛應(yīng)用于香料、食品和醫(yī)藥等領(lǐng)域。其獨特的香氣為各類產(chǎn)品增添了迷人的風(fēng)味,成為化學(xué)工業(yè)中不可或缺的一部分[1]。
圖1丁位癸內(nèi)酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)
合成
方法一:向反應(yīng)器中加入0.1-0.2摩爾的初始酮和0.1g的催化劑。攪拌混合物并通過滴液漏斗將尿素與H2O2的加合物在乙酸中的溶液(活性氧含量30-32%)加入反應(yīng)混合物中。在60°C下繼續(xù)攪拌10小時,直到H2O2完全消耗。用甲苯(4×50ml)萃取,從反應(yīng)混合物中分離合成的內(nèi)酯。用10%的NaHCO3水溶液處理合并的甲苯提取物。分離有機層并用MgSO4干燥。在大氣壓和真空中蒸餾。使用GLC、IR和NMR光譜對殘留物進(jìn)行純化以獲得產(chǎn)物丁位癸內(nèi)酯。
方法二:將500毫升甲苯、13克三苯基膦(50毫摩爾)和0.27克氯化鈀(II)(1.5毫摩爾)加入高壓釜中并關(guān)閉。首先用N2沖洗高壓釜兩次,然后用CO沖洗兩次,將高壓釜置于10巴CO壓力下并加熱至80°C。持續(xù)2小時。然后向反應(yīng)器中加入50毫升脫氣水,其中含有0.76克二水合氯化錫(II)和71克4-羥基-1-壬烯(0.5摩爾)。溫度升高到100°C。在反應(yīng)過程中,CO壓力保持在10巴。通過采集GC樣品來監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)展。GC樣品表明,反應(yīng)在18小時后進(jìn)行到>99%的轉(zhuǎn)化率。此時,主要產(chǎn)物δ-十內(nèi)酯與雙產(chǎn)物2-甲基-δ-九內(nèi)酯的比例為4.5:1。將有機層與水層分離,然后蒸餾有機層,得到丁位癸內(nèi)酯[2]。
用途
香料領(lǐng)域:丁位癸內(nèi)酯作為重要的香料成分,被廣泛應(yīng)用于香水、化妝品、洗滌用品等產(chǎn)品的制造中。其獨特的果香和奶油香氣能夠為產(chǎn)品增添迷人的風(fēng)味,提升產(chǎn)品的感官品質(zhì)。
食品領(lǐng)域:在食品工業(yè)中,丁位癸內(nèi)酯可作為食品添加劑,用于改善食品的口感和香氣。例如,它可以添加到冰淇淋、糖果、飲料等食品中,使其口感更加細(xì)膩,香氣更加濃郁。
醫(yī)藥領(lǐng)域:丁位癸內(nèi)酯還具有一定的藥理活性,可用于開發(fā)新型藥物。研究表明,丁位癸內(nèi)酯具有抗炎、抗菌等作用,可用于治療某些炎癥和感染性疾病。此外,它還可作為藥物的輔助成分,改善藥物的溶解性和穩(wěn)定性,提高藥物的生物利用度[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]俞翠娣,李美珍,張坤年.丁位癸內(nèi)酯的合成[J].食品與發(fā)酵工業(yè), 1982(03):68-70.DOI:CNKI:SUN:SPFX.0.1982-03-011.
[2]王天義,王毅,汪洋,等.一種天然丁位癸內(nèi)酯香料的生產(chǎn)裝置和方法:CN202111577953.0[P].CN202111577953.0[2024-03-13].
[3]李泉.手性丁位癸內(nèi)酯的制備[D].上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院,2013.