簡介
鄰碳硼烷,也被稱為鄰位碳硼烷或碳硼烷-1,2-二基,其分子式為B?H???C?,其中n表示硼原子的數(shù)量。該化合物由兩個(gè)碳原子和若干個(gè)硼原子、氫原子組成,形成了一個(gè)高度對(duì)稱的籠狀結(jié)構(gòu)。這種結(jié)構(gòu)使得鄰碳硼烷具有高度的穩(wěn)定性和獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)。鄰碳硼烷的分子中,硼原子和碳原子通過共享電子形成了穩(wěn)定的化學(xué)鍵。由于硼原子的電負(fù)性較低,鄰碳硼烷中的硼-碳鍵具有較強(qiáng)的極性,這使得鄰碳硼烷在化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出獨(dú)特的親電性。此外,鄰碳硼烷的籠狀結(jié)構(gòu)使得其分子內(nèi)部的空間位阻增大,從而增加了其化學(xué)穩(wěn)定性[1]。
圖1鄰碳硼烷的性狀
合成方法
鄰碳硼烷的合成方法多種多樣,但大多數(shù)方法都涉及到了硼烷與含碳化合物的反應(yīng)。其中,最常用的方法是利用硼烷與乙炔的反應(yīng)來合成鄰碳硼烷。在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┖蜅l件下,乙炔與硼烷發(fā)生加成反應(yīng),生成鄰碳硼烷。此外,還可以通過硼烷與烯烴、炔烴等不飽和烴的反應(yīng)來合成鄰碳硼烷。除了直接合成法外,還可以通過一些間接的方法來制備鄰碳硼烷。例如,可以利用已知的鄰碳硼烷作為原料,通過一系列的化學(xué)反應(yīng)來合成具有不同硼原子數(shù)目的鄰碳硼烷。這些方法的選擇取決于原料的可用性、反應(yīng)條件的溫和性以及產(chǎn)物的純度要求[2]。
應(yīng)用領(lǐng)域
有機(jī)合成:鄰碳硼烷作為一種獨(dú)特的合成子,在有機(jī)合成領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。它可以作為親電試劑參與多種有機(jī)反應(yīng),如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)等。通過引入鄰碳硼烷基團(tuán),可以合成出具有特殊結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物,為藥物合成、材料科學(xué)等領(lǐng)域提供新的可能性。
催化劑:鄰碳硼烷的籠狀結(jié)構(gòu)和獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)使其成為一種優(yōu)良的催化劑。在某些化學(xué)反應(yīng)中,鄰碳硼烷可以作為催化劑的配體或活性中心,促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。例如,在烯烴的氫化反應(yīng)中,鄰碳硼烷可以作為催化劑的配體,提高反應(yīng)的速率和選擇性[2-3]。
參考文獻(xiàn)
[1]鐘偉.半夾芯式含鄰碳硼烷二硫配體過渡金屬化合物與有機(jī)疊氮的反應(yīng)性研究[D].南京大學(xué),2012.
[2]卞德乾,聶永,苗金玲,等.銅參與的鄰碳硼烷與炔基鋰的交叉偶聯(lián)反應(yīng):"一鍋法"合成C-炔基鄰碳硼烷衍生物[J].有機(jī)化學(xué), 2013, 33(8):8.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2013-08-021.
[31]連凌翔等. "膦氧導(dǎo)向鈀催化鄰碳硼烷Heck類型的官能團(tuán)化反應(yīng)." 有機(jī)化學(xué) 41.8(2021):7.