三氟甲烷磺酸銅(Ⅱ)，常溫常壓下為白色至類白色固體，具有較強(qiáng)的吸濕性并且吸水后容易發(fā)生潮解而變質(zhì)。三氟甲烷磺酸銅(Ⅱ)是一種金屬銅鹽，常用作有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中的金屬催化劑和路易酸活化劑，在催化醛酮類化合物的縮合反應(yīng)，親核加成反應(yīng)中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

三氟甲烷磺酸銅(Ⅱ)結(jié)構(gòu)中的銅離子呈正二價(jià)，具有較強(qiáng)的路易斯酸性，可與醛酮類化合物結(jié)構(gòu)中的氧原子發(fā)生絡(luò)合作用從而增加羰基單元的親電性，在催化羰基化合物的親電加成反應(yīng)中有較好的應(yīng)用。例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可有效催化把三甲基甲硅烷氰基添加到羰基化合物。

催化應(yīng)用

三氟甲烷磺酸銅(II)作為金屬催化劑和路易斯酸活化劑，在有機(jī)合成領(lǐng)域中發(fā)揮著重要作用。該物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)決定了它在縮合反應(yīng)和親核加成反應(yīng)中的獨(dú)特應(yīng)用。

圖1 三氟甲烷磺酸銅(II)催化的化學(xué)反應(yīng)

在氬氣環(huán)境下，于一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將三氟甲烷磺酸銅(Ⅱ)(0.005 mmol)溶解于一個(gè)干燥的四氫呋喃(1.5 ml)中，然后往上述反應(yīng)燒瓶中分別加入兩等量的配體(0.01 mmol)。所得的反應(yīng)混合物在25°C下攪拌反應(yīng)大約30分鐘，然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至-40 °C。在低溫環(huán)境下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入二烷基鋅(1.2 mmol, 1.2 ml 1N溶膠)，在溫度不超過-30°C的情況下，以一定的速度滴加。反應(yīng)混合物在-30 °C下劇烈攪拌反應(yīng)大約5分鐘。將所得的底物(1mmol)溶解于干燥的四氫呋喃中，并將所得的溶液在1分鐘內(nèi)緩慢地滴加到反應(yīng)混合物中，所得的反應(yīng)混合物在-30 ℃下攪拌15h，然后用水淬反應(yīng)，分離出有機(jī)層并在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] A. Alexakis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 19, 5262–5263.