1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯，英文名為1-(4-Aminophenyl)-1,2,2-triphenylethene，是一種四苯乙烯衍生物，該物質(zhì)有顯著的聚集誘導(dǎo)發(fā)光的特性，在固態(tài)發(fā)光材料分子的制備與結(jié)構(gòu)改性研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特性

1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯具有大共軛體系，其分子的4個(gè)苯環(huán)連接在同一個(gè)孤立的雙鍵上，由于空間位阻的存在使得苯環(huán)相互之間扭曲，因而分子呈螺旋槳形狀。1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯具結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和常見的親電試劑例如烷基鹵化物，酰氯類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)將四苯乙烯基單元引入到目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中去。

制備方法

將（2-（4-硝基苯基）乙烯-1,1,2-三基）三苯（500毫克）溶解于乙醇（20毫升）中，在氮?dú)鈿夥障?。在反?yīng)混合物中加入水合肼（1.16 mL）和10% Pd-C （5 mol %），將反應(yīng)后的混合物在75°C下攪拌6小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，然后用硅藻土過濾反應(yīng)混合物，用過量的乙醇洗滌反應(yīng)混合物。在真空中濃縮反應(yīng)混合物，以己烷/二氯甲烷（3.3:1,v/v）為洗脫液，通過硅膠柱層析提純粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯。[1]

縮合反應(yīng)

圖1 1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯的縮合反應(yīng)

在氮?dú)舛栊詺夥盏谋Ｗo(hù)下，將乙酰氯（0.905 g, 10.0 mmol， 2當(dāng)量）加入到碳酸鉀（1.38 g, 10.0 mmol， 2當(dāng)量）在蒸餾水（2.5 mL）和丙酮（10 mL）的攪拌懸浮液中，注意保持反應(yīng)體系的溫度為0°C。然后將1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯（1.737 g, 5.0 mmol， 1當(dāng)量）緩慢地滴入到上述反應(yīng)混合物中。在0°C下攪拌所得的反應(yīng)混合物大約2小時(shí)，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行過濾處理以除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀物質(zhì)，所得的反應(yīng)混合物在真空中濃縮。用乙酸乙酯萃取殘留物，然后用鹽水將所得的有機(jī)層進(jìn)行洗滌，有機(jī)層用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過濾合并的有機(jī)層并濃縮有機(jī)層。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Bhusanur, Dnyaneshwar I.; et al, Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry (2024), 449, 115357.

[2] Wang, Mengshi; et al, Advanced Materials (Weinheim, Germany) (2023), 35(51), 2306683.