1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚內(nèi)鹽是一種磺酸鹽類物質(zhì)，常溫常壓下為淺灰色至淺米色固體粉末，它具有顯著的吸濕性并且遇水容易發(fā)生潮解反應(yīng)，該物質(zhì)在水中有一定的溶解性但是難溶于醚類有機(jī)溶劑。1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚內(nèi)鹽具有特殊的熒光性質(zhì)，主要用作熒光探針的制備原料，在生物醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

制備方法

1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚內(nèi)鹽可由1,4 -丁烷砜和1,1,2 -三甲基- 1h -苯并[e]吲哚通過縮合反應(yīng)制備得到。

圖1 1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚內(nèi)鹽的制備方法

在一個干燥的圓底燒瓶中加入1,1,2 -三甲基- 1h -苯并[e]吲哚（1.05 g, 5 mmol）， 1,4 -丁烷砜（2.73 g, 20 mmol）和鄰二氯苯（20 mL）。然后在N2氣氛下，將所得的反應(yīng)混合物加熱至120度，并將其在該溫度下回流攪拌反應(yīng)12小時。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至60度，然后往其中加入丙酮（50 mL），所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約2分鐘。反應(yīng)將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，將其在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過打漿的方式進(jìn)行提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚內(nèi)鹽。[1]

縮合反應(yīng)

圖2 1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚內(nèi)鹽的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,1,2-三甲基-3-(4-磺酸丁基)-1H-苯并[E]吲哚內(nèi)鹽溶解于干燥的20 mL丁醇中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入4-（二甲基-氨基）肉桂醛（0.17 g, 1.1 mmol），將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約12 h。反應(yīng)結(jié)束后讓反應(yīng)混合物冷卻到室溫，所得的反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Zhang, Xiao-Bo; et al,Physical Chemistry Chemical Physics 2023, 25,12401-12408.

[2] Rout, Arnab; et al,Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry 2025,458,115991.