介紹

1-溴芘的分子式為C??H??Br，外觀為黃色晶體粉末。微溶于水，易溶于有機溶劑（如乙醇、乙醚、氯仿、二氯甲烷）。它是一種重要的有機合成中間體，常用于合成多環(huán)芳烴化合物、染料、香料和藥物中間體。

圖一 1-溴芘

合成

制備

1 .1、在2000ml反應瓶中加入202g芘(1mol)和二氯甲烷1000ml，攪拌5分鐘，再分次加入(分5次，在60分鐘內(nèi)完成加入)142 .8g二溴海因(0 .5mol)，使用水浴控制反應瓶內(nèi)液體的溫度控制在不超過25℃，將反應瓶內(nèi)的混合物保溫于20～25℃，采用HPLC監(jiān)控，使其充分發(fā)生反應(約反應30分鐘左右) ；

1 .2、向反應瓶內(nèi)的液體中加入1000ml水，靜置，使容器內(nèi)的液體分層，帶分層完成后，傾倒掉上層液體，將下層液體減壓(-0 .095MPa的壓力)、濃縮(40℃的溫度進行濃縮)至干后，再向容器內(nèi)加入1000ml乙醇，再升溫直至容器內(nèi)的混合物回流(約80℃)反應30分鐘， 再降溫至20℃左右(一般為18℃至22℃即可)從而實現(xiàn)結(jié)晶，最后過濾、干燥(60℃干燥至恒重)，得到類白色的固體1-溴芘粗品270g。收率：96 .4％。

純化

1)、在2000ml反應瓶中加入280g1-溴芘粗品(1mol)和乙醇1000ml， 攪拌5分鐘形成懸浮液，再加入252g苦味酸(1 .1mol) ，升溫至30～40℃，此時懸浮液體由黃色慢慢變成磚紅色的結(jié)晶，于30～40℃攪拌3小時，即可停止攪拌，過濾，得到磚紅色的1-溴芘的苦味酸的絡合物。

2)、將上述1-溴芘苦味酸的絡合物懸浮在1000ml二氯甲烷中，攪拌下加入質(zhì)量濃度10％的氫氧化鈉溶液(氫氧化鈉溶液的用量約為500g) ，攪拌30分鐘，固體會慢慢溶解。靜置分層，分出二氯甲烷層，常壓回收二氯甲烷，瓶內(nèi)溫度60℃，二氯甲烷蒸干后， 加入1000ml的乙醇升溫至回流(回流溫度為75-78℃)反應30分鐘，再將得到的混合液降溫至18℃至22℃從而實現(xiàn)結(jié)晶，最后將混合液過濾、干燥(80℃干燥至恒重) ，即得到1-溴芘純品，重量258g，收率92 .1％。含量99 .9269％。同時水相(即，過濾所得的濾液)用10％鹽酸調(diào)節(jié)pH至中性，會有固體析出，過濾， 所得濾餅為回收的苦味酸，得到苦味酸250g，苦味酸收率99％。

參考文獻

[1]宋文志,吳清來.高純度OLED中間體1-溴芘的合成法[P].江蘇省:CN201810181529.6,2021-03-02.