芐基丙酮，英文名為Benzylacetone，常溫常壓下為透明無(wú)色至淡黃色液體，具有特殊的花香氣味，可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。芐基丙酮是一種苯丁酮類化合物，可通過(guò)氫氧化鈉介導(dǎo)的丙酮與苯甲醛反應(yīng)制備得到，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，是一種常見(jiàn)的醫(yī)藥化學(xué)合成原料和香精香料調(diào)配劑。

理化性質(zhì)

芐基丙酮的化學(xué)反應(yīng)活性集中于其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元和羰基alpha位的亞甲基單元。如同大多數(shù)的甲基酮化合物，亞芐基丙酮是一種alpha位具有溫和酸性的化合物，非常容易通過(guò)去質(zhì)子化得到相應(yīng)的烯醇化合物。該化合物因含有以下官能團(tuán)而可發(fā)生相應(yīng)反應(yīng)，如雙鍵對(duì)溴素的加成反應(yīng)。芐基丙酮的羰基單元可形成腙，該化合物還可與Fe2(CO)9反應(yīng)得到(亞芐基丙酮)Fe(CO)3，這是一種可將Fe(CO)3傳遞給其他有機(jī)化學(xué)底物的試劑。

不對(duì)稱氫化反應(yīng)

圖1 芐基丙酮的不對(duì)稱氫化反應(yīng)

將芐基丙酮(0.1 mmol, 1.0當(dāng)量)，Ir-N, p -催化劑(1.0 mol%)和苯甲酰胺(1.0 mol%)加入到干燥的反應(yīng)小瓶，往上述反應(yīng)混合物中加入蒸餾干燥過(guò)的甲苯(2ml)和磁性攪拌棒。將小瓶置于高壓氫化裝置中，用Ar置換反應(yīng)器中的空氣三次，然后用H2置換氮?dú)馊巍Ｓ肏2 (50 bar)對(duì)混合物加壓，所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系中的氫氣進(jìn)行緩慢地釋放。然后將反應(yīng)混合物直接在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法(戊烷/Et2O, 50/50)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

化學(xué)應(yīng)用

芐基丙酮具有特殊的花香氣味，這使其在香精香料調(diào)配領(lǐng)域具有獨(dú)特的應(yīng)用價(jià)值。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羰基單元可與水合肼的作用下發(fā)生縮合反應(yīng)可形成腙，為構(gòu)建分子結(jié)構(gòu)提供了多樣性。

參考文獻(xiàn)

[1] Peters, Bram B. C. ; et al Journal of the American Chemical Society (2022), 144(19), 8734-8740.