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甲胺基甲酰氯的農(nóng)藥應(yīng)用

2023/12/18 9:09:02

甲胺基甲酰氯,英文名為Methylaminoformyl chloride,常溫常壓下為白色至類白色固體,對(duì)水和濕氣較為敏感,遇水后容易發(fā)生水解反應(yīng)而變質(zhì)。甲胺基甲酰氯可視為一種酰氯類化合物,具有極其高的親電性可與常見的親核試劑例如醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng),廣泛地應(yīng)用于多種農(nóng)藥分子的生產(chǎn)過程中。

性質(zhì)

甲胺基甲酰氯對(duì)水極其敏感,可溶于苯類,正己烷類有機(jī)溶劑,它的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酰氯單元,其結(jié)構(gòu)中的酰氯單元可與多種親核試劑發(fā)生縮合反應(yīng),特別是與醇類物質(zhì)或有機(jī)胺類化合物。甲胺基甲酰氯和氨基的縮合反應(yīng)

圖1 甲胺基甲酰氯和氨基的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將6-溴苯并[d]噻唑-2-胺(750 mg, 3.3 mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(50 mL)中的有機(jī)溶液冷卻至0℃,然后緩慢地往上述反應(yīng)混合物中加入甲胺基甲酰氯(1.23 g, 13.2 mmol, 4 eq),所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪反應(yīng)拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在真空中濃縮,然后往所得的殘余物中加入20 mL的水。所得固體經(jīng)過濾收集,真空干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)品,所得產(chǎn)物可直接用于下一步反應(yīng),無需進(jìn)一步提純。[1]

農(nóng)藥應(yīng)用

甲胺基甲酰氯是一種常見的有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑和農(nóng)藥分子合成中間體,該化合物在有機(jī)合成中表現(xiàn)出高度的親電性,使其成為許多反應(yīng)的重要試劑。借助酰氯單元的高化學(xué)反應(yīng)活性,其可用于多種農(nóng)藥分子的制備。例如它可用于氨基甲酸酯類殺蟲劑如仲丁威和速滅威等的合成中間體。仲丁威是一種氨基甲酸酯類殺蟲劑。低毒,具有強(qiáng)烈的觸殺作用,并具一定胃毒、熏蒸和殺卵作用。殺蟲劑速滅威主要用于殺滅蚊蠅,亦可用于殺滅蚰蜒。

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Yi;Bui, USA Patent, Patent number: US9174994。

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