正癸烯,英文名為1-Decene,常溫常壓下為無色透明液體,不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。正癸烯是一種烯烴類化合物,結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可參與多種化學轉(zhuǎn)化反應包括硼氫化反應,氧化反應以及還原反應等,在有機合成化學基礎研究和化學工業(yè)生產(chǎn)中有著較為廣泛的應用。值得說明的是由于其分子量較低,該物質(zhì)具有較強的揮發(fā)性,因此在使用和保存時應該注意避免高溫。
理化性質(zhì)
正癸烯主要來源于石油加工餾分,它可由由石蠟通過裂解反應制備得到。正癸烯的化學性質(zhì)主要集中于其雙鍵單元,通過雙鍵的官能團化反應,它可用于多種癸烷烴類衍生物的合成。
硼氫化反應
圖1 正癸烯的硼氫化反應
將2.1 M 的硼烷HBBr2·Me2S在CH2Cl2 (26.2 mL,約55.0 mmol)中的溶液加入到一個干燥的100 mL反應燒瓶中。然后在20°C下,將正癸烯(9.5 mL, 50.0 mmol)緩慢地滴入攪拌溶液中。將反應混合物冷卻至0℃并且在零度下攪拌反應大約15分鐘。將反應自發(fā)加熱至20°C,攪拌反應混合物30分鐘。然后在0 °C下將硼烷溶液滴入到另一個裝有Et2O (100ml)和H2O (20ml)的攪拌混合物的燒瓶中進行水解反應,將溶液在室溫下攪拌反應20分鐘。將溶液轉(zhuǎn)移到分離漏斗中,盡量減少與空氣的接觸。水層分離后丟棄然后用H2O (2 × 30ml)和鹽水(2 × 30ml)洗滌有機相。在無水MgSO4上干燥有機相,過濾有機相以除去干燥劑,將所得的有機層在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上進行濃縮處理即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
儲存條件
正癸烯對氧化劑和高溫較為敏感,其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元容易被氧化劑破壞而變質(zhì)。此外,該物質(zhì)具有較低的沸點,在受熱情況下可能會發(fā)生聚合反應。因此該物質(zhì)需要密封保存于低溫環(huán)境中。
參考文獻
[1] 王宇冰,朱善良,劉飛.1,2-二硬脂酰磷脂酰膽堿的合成[J].廣東化工, 2016, 43(22):2.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2016.22.030.