簡介

Beta-欖香烯是從我國傳統(tǒng)中藥姜科植物溫郁金中提取的萜烯類化合物，因其具有廉價、安全、廣譜 抗腫瘤、不良反應(yīng)輕微等優(yōu)點，在臨床上具備廣泛的應(yīng)用前景。已經(jīng)證實，Beta-欖香烯的抑瘤能力呈劑量依賴性，而作為放療增敏劑使用時，其平均抑瘤率不能超過單純放療[1]。

合成

圖1 Beta-欖香烯的合成路線

將干燥的STR（53 mg，0.152 mmol，1.0當(dāng)量，由甲苯共沸）和叔戊醇（67 ul，0.608 mmol，4.0當(dāng)量）在干燥的四氫呋喃（1.5 ml）中的溶液插管到?33℃下過量鋰在液氨（5 ml）的藍色溶液中。用四氫呋喃（0.5 ml）沖洗轉(zhuǎn)移燒瓶，將溶液攪拌10小時。將溶液依次用異戊二烯（約300μl）和飽和NH4Cl水溶液（2 ml）逐滴驟冷，并用戊烷（4 ml）稀釋。升溫至23℃后，將溶液加入戊烷混合物（2×30ml）中，將合并的有機餾分干燥（Na2SO4）并真空濃縮。通過快速色譜法（10g SiO2；洗脫液，戊烷；產(chǎn)物，級分4-7；10ml/級分）得到澄清油狀物Beta-欖香烯。Rf：起始原料：0.40；產(chǎn)品：0.71（PB，Verghns）；[α] 23D?15.4°（c=0.59，CHCl3）；FTIR（薄膜）3083、2969、2931、1644、1454、1440、1374、1004、909 cm-1；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ5.82（dd，1H，J=111.0，17.4），4.88-4.92（m，2H），48.2（t，1H），4.70-4.72（m、2H）、4.59（bs、1H）、1.99-2.03（m、1H；13C NMR（101 MHz，CDCl3）δ150.4、150.3、147.7、112.1、109.8、108.2、52.8、45.7、39.9、39.8、32.9、26.8、24.7、21.1、16.6；為[C15H24]+204.1878計算的高分辨質(zhì)譜（EI，Pos）m/z，其分子量為204.1869。合成路線如圖1所示[1]。

用途

目前，Beta-欖香烯對裸鼠移植瘤較為認(rèn)可的放療增敏劑量為45 mg·kg-1，既往研究證實此劑量的放療增敏作用比較適中。增敏劑量的Beta-欖香烯與放療聯(lián)合應(yīng)用可明顯增強放療對人肺腺癌移植瘤的生長抑制效果，提示GLUT-1可能是Beta-欖香烯放療增敏機制的新靶點。

參考文獻

[1]吳文博,胡仲輝,趙慶濤等. β-欖香烯對人肺腺癌A549細胞株裸鼠移植瘤放療增敏作用的研究 [J]. 腫瘤藥學(xué), 2023, 13 (04): 436-442.

[2]Huang, Lan. Synthesis of (-)-β-elemene, (-)-β-elemenal, (-)-β-elemenol, (-)-β-elemene fluoride and their analogs for use in anticancer pharmaceutical compositions. World Intellectual Property Organization, WO2006016912 A2 2006-02-16 | Language: English, Database: CAplus.