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1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的制備

2023/11/7 9:12:22

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷,常溫常壓下為無色透明液體,不溶于水但是可溶于強極性有機溶劑。1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷是一種氟代烷烴類化合物,可由硫酸二甲酯和全氟己酮通過加成反應制備得到,可用作有機合成中間體和化學反應中的全氟代醚類有機溶劑,在藥物遞送系統(tǒng)的研究中有一定應用。

理化性質(zhì)

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷是一種氟代有機化合物,具有較為穩(wěn)定的化學性質(zhì),主要由碳-氟鍵和醚鍵單元構成,這些鍵通常是相對惰性的,因此使得它在一般條件下不容易發(fā)生化學反應。鑒于其惰性的化學反應活性,該物質(zhì)在一些化學反應中可用作有機溶劑。由于其全氟化學結(jié)構,它通常被視為非極性、惰性的有機溶劑,適用于一些特殊的反應條件。根據(jù)文獻報道該物質(zhì)在高溫條件下并且在氧氣氛圍下可能會發(fā)生分解反應產(chǎn)生相應的酰基氟類分解產(chǎn)物。這種分解反應可能涉及氧氣作為氧化劑,導致分子內(nèi)的碳-氟鍵或醚鍵斷裂。

制備

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷可由硫酸二甲酯和全氟己酮通過氟代甲基化反應制備得到。

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的合成方法

圖1 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的合成方法

在一個干燥的反應燒瓶中,將全氟己酮溶解于二乙二醇二甲醚溶劑中,然后往上述反應混合物中緩慢地加入硫酸二甲酯和氟化鉀,所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約5個小時,反應結(jié)束后將反應混合物用過乙酸乙酯和水進行萃取。分離出有機層并將其用無水硫酸鈉進行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑,所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷。[1]

參考文獻

[1] Flynn, Richard M.; United States Patent, Patent number: US5925611 A.

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