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4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛的一種合成方法

2023/10/30 13:20:58

基本信息

4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛,英文名稱:BOURGEONAL,CAS號:18127-01-0,分子式:C13H18O,分子量:190.28,沸點(diǎn):265.8°C (rough estimate),密度:0.959,蒸氣壓:0.2Pa at 20℃,為無色油狀物,應(yīng)在惰性氣體保護(hù)下冰箱保存。

4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛

背景技術(shù)

4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛[CAS編號18127-01-0]又稱波潔紅醛,具有鈴蘭花香,香氣純正、穩(wěn)定、細(xì)膩且留香時間長,是香水、織物以及個人護(hù)理等中的重要致香成分。

現(xiàn)有的技術(shù)對叔丁基苯丙醛的合成是利用用叔丁苯與丙烯二醇二乙酸酯在TiCl4催化下進(jìn)行傅克反應(yīng),得到對叔丁基苯乙酸丙烯酯,然后在醇解得到對叔丁基苯丙醛。存在如下缺點(diǎn),傅克反應(yīng)使用大量的四氯化鈦產(chǎn)生大量廢酸,造成腐蝕、而且“三廢”處理難題;同時生成的氯化鈦顆粒較細(xì),與水混合后,形成“泥狀物”,粘性較大,抽濾困難。

合成方法

稱取對叔丁基苯甲醛10g(0.062mol)與乙醛3.26g(0.072mol)溶于甲苯中,然后加入4g(0.1mol)NaOH,回流分餾出水,反應(yīng)完畢后,用10%鹽酸調(diào)成PH=5~6之間,然后萃取,得到12g含有3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙醛混合物。將3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙醛溶于甲苯、乙二醇20g加入1g對甲基苯磺酸催化下,分餾出水,反應(yīng)結(jié)束后將底物用5%Na2CO3水溶液洗1~3次,然后用乙醚反萃一次,合并有機(jī)層,得到15g混合物。

將15g混合物用乙醇溶液溶解,加入2g鈀炭,置入反應(yīng)瓶中,用氫氣置換掉瓶內(nèi)氣體,套上氫氣球,反應(yīng)過夜。反應(yīng)完全后,過濾掉鈀炭,蒸除乙醇,得到15g 3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙基縮醛。然后將15g 3-(4-(叔丁基本)苯基)烯丙基縮醛在10%鹽酸中攪拌3~8小時,完畢用堿中和至中性,EA萃取、干燥、蒸餾、結(jié)晶,得到8.9g 4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛,含量99.6%,收率75%。

參考文獻(xiàn)

[1] 昆山亞香香料股份有限公司. 一種合成對叔丁基苯丙醛的方法:CN201711262257.4[P]. 2018-04-24. 

[2] 格林生物科技股份有限公司. 一種對叔丁基苯丙醛的制備方法:CN201911028023.2[P]. 2020-01-17.

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