背景及概述

4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的俗名為MOCA，常溫下為白色或淡黃色固體粉末，分子量為267．16，相對密度為1．39，熔點為105～110℃，沸點為398℃，易溶于乙醇、丙酮、甲苯等有機溶劑，不易溶于水。在較高溫度下易樹脂化，有燃燒和爆炸的危險性。4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷為芳香族二胺中的一種，其堿性比脂肪族二胺的要弱；4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷與異氰酸酯基(-NCO)的反應(yīng)活性相對較低，反應(yīng)凝膠時間也較適中，因而能給彈性體帶來良好的物理機械性能。

應(yīng)用

4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷可以作為澆注型聚氨酯耐磨橡膠的硫化劑，廣泛應(yīng)用于汽車機械制造業(yè)、采礦業(yè)、塑膠跑道等的體育設(shè)施中，還可以作為黏結(jié)劑與聚氨酯涂料的交聯(lián)劑，環(huán)氧樹脂的固化劑，并且可以用來制備抗電性能較高的一些產(chǎn)品。4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷也可以作為澆注型的聚氨酯，一般在4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷分子中引入吸電子取代基團或者位阻基團，以來降低4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的活性，可以用來延長澆注的時間，4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷也可以用來作為澆注型橡膠聚氨酯的硫化劑、膠粘劑與聚氨酯涂料的交聯(lián)劑，也可以用來作為環(huán)氧樹脂的固化劑。

制備

本文以鄰硝基氯苯為原料，通過催化加氫還原反應(yīng)合成鄰氯苯胺，鄰氯苯胺在酸催化下與甲醛縮合生成4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷[1]。

圖1 4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷的合成路線圖

實驗操作：

在裝有攪拌磁子、溫度計、冷凝管及滴液漏斗的150 mL三口燒瓶內(nèi)，按照一定的反應(yīng)比例分別依次加入鄰氯苯胺、30％的硫酸溶液及一定量的蒸餾水，在室溫下進行攪拌，冷凝回流并且加熱上述溶液，向上述溶液中加入多聚甲醛固體，在一定時間內(nèi)升溫，持續(xù)攪拌一定的時間，當反應(yīng)完畢后向反應(yīng)溶液中加入質(zhì)量分數(shù)為30％氫氧化鈉水溶液進行中和，當中和的反應(yīng)溶液中的pH達到2左右時，先析出少量的黃色樹脂狀副產(chǎn)物，過濾出樹脂狀副產(chǎn)物，然后繼續(xù)進行中和至溶液pH達到5時，反應(yīng)溶液中會產(chǎn)生大量的白色沉淀，將此溶液抽真空過濾，用蒸餾水進行多次的洗滌至中心，最后將白色結(jié)晶物放在80℃溫度下的烘箱中干燥，從而就可以獲得白色晶體4,4’-二氨基-3,3’-二氯二苯甲烷。

參考文獻

[1] 劍昆，MOCA的合成、改性及應(yīng)用展望[J]_化學(xué)推進劑與高分子材料，2008，06(01)：15．21．