2-甲氧基-4-甲基苯酚又名4-甲基愈創(chuàng)木酚（2-Methoxy-4-Methyl Phenol,4-MP)，微溶于水，具有香辛料氣味，常用來(lái)制作香料、醫(yī)藥和其他有機(jī)合成中間體。目前的主要生產(chǎn)方法是由高兒荼酚甲基化或者香蘭素氫化還原制得。

性質(zhì)

理化性質(zhì)

2-甲氧基-4-甲基苯酚，分子式:C₈H₁₀O₂；分子量:138.16。為無(wú)色至淡黃色液體，微溶于水(pH值7)，可溶于乙醇等有機(jī)熔劑，沸點(diǎn)220~221℃，相對(duì)密度d204 1.098，折射率n₂₅D 1.5353。無(wú)色至淡黃色液體，有甜、辣、略帶香草味。當(dāng)加熱分解時(shí)，它會(huì)釋放出刺鼻的煙霧和刺激性煙霧。^[1]

毒性

靜脈注射途徑至少有中度毒性。對(duì)皮膚和眼睛有刺激性。2-甲氧基-4-甲基苯酚目前不存在遺傳毒性問(wèn)題。根據(jù)現(xiàn)有數(shù)據(jù)，2-甲氧基-4-甲基苯酚被認(rèn)為是一種皮膚致敏劑，其定義的NESIL為110μg/cm²。關(guān)于2-甲氧基-4-甲基苯酚或任何可讀材料的生殖毒性數(shù)據(jù)不足。在當(dāng)前使用水平下，2-甲氧基-4-甲基苯酚的總?cè)肀┞读康陀?Tmc，用于 Cramer I 類材料的發(fā)育和生殖毒性終點(diǎn)。^[2-3]

毒性數(shù)據(jù)與參考

sce-hmn: lyms 500?μmol/L MUREAV 206,17,88

orl-rat LD50: 740 mg/kg FOMDAK 32,309,91

ivn-mus LD50: 76 mg/kg AIPTAK 164,30,66

應(yīng)用

天然存在于茴香子精油、依蘭精油、咖啡、茉莉精油、可可、啤酒、麥芽酒、老姆酒、雪利酒、威士忌酒中。具有辛香、藥香、丁香、香莢蘭香氣。被用作威士忌酒的增香劑，也可當(dāng)作食用香精和煙用香精，用來(lái)調(diào)配丁香、熏肉、香莢蘭等。使用量（全球范圍）：每年0.1-1公噸（國(guó)際日用香料協(xié)會(huì)，2015年）^[1]

制備

2-甲氧基-4-甲基苯酚是松根干餾產(chǎn)品—松輕油的主要成分之一，陳祖貴以對(duì)甲基苯酚為原料,經(jīng)過(guò)溴化、甲基化反應(yīng)，得到2-甲氧基-4甲基苯酚，產(chǎn)品純度可達(dá)98%以上。反應(yīng)機(jī)理如下。^[3]

李佐政也報(bào)道對(duì)甲酚路線，即以對(duì)甲酚為初始原料，先經(jīng)過(guò)鹵化(氯化或者溴化)得到單氯代(或者溴代）對(duì)甲酚，然后進(jìn)行甲氧基化得到2-甲氧基-4甲基苯酚。

從研究來(lái)看，工香草醛是生物質(zhì)木質(zhì)素?zé)峤夂蟮囊环N含氧化合物，其加氫產(chǎn)物2-甲氧基-4甲基苯酚是一種很有應(yīng)用前景的生物燃料，同時(shí)還在香精合成及有機(jī)合成反應(yīng)中有重要應(yīng)用的化工原料。利用香草醛加氫脫氧合成2-甲氧基-4甲基苯酚是生產(chǎn)2-甲氧基-4甲基苯酚的重要方法，目前，香草醛加氫脫氧生成2-甲氧基-4-甲基苯酚，已經(jīng)有Ru 、Pd、Au ，Pt和Rh等貴金屬負(fù)載于活性炭或其它各類載體的催化劑用于此反應(yīng)。^[4]

參考文獻(xiàn)

[1] 李佐政. 2-甲氧基-4-甲基苯酚的合成研究[D]. 中國(guó)石油大學(xué)(華東), 2015.

[2] Api A M, Belsito D, Biserta S, et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, 2-ethoxy-4-methylphenol, CAS Registry Number 2563-07-7. Food and Chemical Toxicology, 2020, 144: 111657.

[3] 2-Methoxy-p-Cresol 93-51-6, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, First published: 15 October 2012

[4] 萬(wàn)超, 劉勇, 張若凡等.  一種香草醛液相合成2-甲氧基-4甲基苯酚的方法[P]. 安徽省：CN116102409A, 2023-05-12.