介紹

4-硼酸三苯胺，化學式為C18H16BN，是一種重要的有機硼化合物。它在有機合成和藥物領域具有廣泛的應用。它是一種含有硼酸根離子（B(OH)3）的有機化合物。它的具體結構是通過將三苯胺的一個苯環(huán)上的氫原子替換為硼酸基團而形成的。這種含硼酸基團的結構賦予了4-硼酸三苯胺特殊的性質和應用潛力[1]。

圖一 4-硼酸三苯胺

應用

在有機合成領域，4-硼酸三苯胺常被用作金屬催化的交叉偶聯(lián)反應中的底物或配體。它可以與具有活潑的有機鹵素化合物反應，生成新的碳-碳鍵，從而合成出各種有機化合物，如藥物、農藥、功能材料等。這些反應在有機化學的合成過程中起到了至關重要的作用，為分子設計和目標合成提供了有效的工具。此外，4-硼酸三苯胺在藥物領域也有著重要的應用。它可以作為藥物合成的中間體。一些研究表明，含有硼酸基團的有機化合物可能具有抗疾病活性，如抗腫瘤、抗炎癥等。

合成

種合成方法的具體步驟[2]為：向含有4-溴三苯胺（7.13 g，22 mmol）在干燥THF（20 mL）中的溶液的100 mL雙頸燒瓶中，在-78°C下在N2下滴加nBuLi（17.6 mL，26.4 mmol，1.5 M），同時保持良好攪拌。在-78°C下攪拌1小時后，小心加入硼酸三甲酯（3 mL，26.4 mmol）。在室溫下再攪拌12小時后，首先向反應混合物中加入水，然后逐滴加入HCl（6M），直到獲得酸性混合物。將反應混合物倒入水中并用CH2Cl2（3×50mL）萃取。將合并的有機層用無水Na2SO4干燥并蒸發(fā)至干。粗產物通過柱色譜法使用CH2Cl2∶乙酸乙酯（v∶v，1∶1）作為洗脫劑進行純化。獲得白色固體的4-硼酸三苯胺（4.90g，產率77%）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6，δ）：7.88（s，2H），7.67（d，J=8.3 Hz，2H。

圖二 4-硼酸三苯胺的合成

參考文獻

[1] Wu, Wenting; Cheng, Chuanhui; Wu, Wanhua. Tuning the emission colour of triphenylamine-capped cyclometallated platinum(II) complexes and their application in luminescent oxygen sensing and organic light-emitting diodes[J].Inorganic Chemistry, 2010, 29, 4683 - 4696.

[2] Shi-Feng Li, Xi-Chuan Yang, Ming Cheng. Novel D–π–A type II organic sensitizers for dye sensitized solar cells[J].Tetrahedron Letters. 2012, 53(27), 3425-3428.