介紹

4-硼酸三苯胺，化學(xué)式為C18H16BN，是一種重要的有機(jī)硼化合物。它在有機(jī)合成和藥物領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。它是一種含有硼酸根離子（B(OH)3）的有機(jī)化合物。它的具體結(jié)構(gòu)是通過(guò)將三苯胺的一個(gè)苯環(huán)上的氫原子替換為硼酸基團(tuán)而形成的。這種含硼酸基團(tuán)的結(jié)構(gòu)賦予了4-硼酸三苯胺特殊的性質(zhì)和應(yīng)用潛力[1]。

圖一 4-硼酸三苯胺

應(yīng)用

在有機(jī)合成領(lǐng)域，4-硼酸三苯胺常被用作金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中的底物或配體。它可以與具有活潑的有機(jī)鹵素化合物反應(yīng)，生成新的碳-碳鍵，從而合成出各種有機(jī)化合物，如藥物、農(nóng)藥、功能材料等。這些反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)的合成過(guò)程中起到了至關(guān)重要的作用，為分子設(shè)計(jì)和目標(biāo)合成提供了有效的工具。此外，4-硼酸三苯胺在藥物領(lǐng)域也有著重要的應(yīng)用。它可以作為藥物合成的中間體。一些研究表明，含有硼酸基團(tuán)的有機(jī)化合物可能具有抗疾病活性，如抗腫瘤、抗炎癥等。

合成

種合成方法的具體步驟[2]為：向含有4-溴三苯胺（7.13 g，22 mmol）在干燥THF（20 mL）中的溶液的100 mL雙頸燒瓶中，在-78°C下在N2下滴加nBuLi（17.6 mL，26.4 mmol，1.5 M），同時(shí)保持良好攪拌。在-78°C下攪拌1小時(shí)后，小心加入硼酸三甲酯（3 mL，26.4 mmol）。在室溫下再攪拌12小時(shí)后，首先向反應(yīng)混合物中加入水，然后逐滴加入HCl（6M），直到獲得酸性混合物。將反應(yīng)混合物倒入水中并用CH2Cl2（3×50mL）萃取。將合并的有機(jī)層用無(wú)水Na2SO4干燥并蒸發(fā)至干。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法使用CH2Cl2∶乙酸乙酯（v∶v，1∶1）作為洗脫劑進(jìn)行純化。獲得白色固體的4-硼酸三苯胺（4.90g，產(chǎn)率77%）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6，δ）：7.88（s，2H），7.67（d，J=8.3 Hz，2H。

圖二 4-硼酸三苯胺的合成

參考文獻(xiàn)

[1] Wu, Wenting; Cheng, Chuanhui; Wu, Wanhua. Tuning the emission colour of triphenylamine-capped cyclometallated platinum(II) complexes and their application in luminescent oxygen sensing and organic light-emitting diodes[J].Inorganic Chemistry, 2010, 29, 4683 - 4696.

[2] Shi-Feng Li, Xi-Chuan Yang, Ming Cheng. Novel D–π–A type II organic sensitizers for dye sensitized solar cells[J].Tetrahedron Letters. 2012, 53(27), 3425-3428.