背景及概述

2-萘硫醇為一種有機(jī)化學(xué)物質(zhì)，分子式：C10H8S。外觀與性狀：近乎于白色至奶油色粉末。應(yīng)密封于陰涼避光處保存。易溶于乙醇、乙醚、石油醚，微溶于水。

生產(chǎn)方法

2-萘酚與二甲氨基硫代甲酰氯經(jīng)多步反應(yīng)制備2-萘硫醇。

圖1 2-萘硫醇的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

先將2-萘酚與二甲氨基硫代甲酰氯在堿存在反應(yīng)制得O-2萘基二甲氨基硫代甲酸酯，經(jīng)精制各加熱至270-275℃，反應(yīng)45min。冷卻后加入氫氧化鉀溶液和乙二醇的混合液中，加熱回流1h。經(jīng)鹽酸化，氯仿提取，減仿提取，減壓蒸餾，即得2-萘硫醇。

方法二、

2-萘硫酰氯的合成

將2-萘磺酸鈉和五氧化磷加入到三口瓶中，30min內(nèi)升溫到165℃，此時反應(yīng)體系呈白色糊狀，在此溫度下繼續(xù)反應(yīng)2h，并每隔一定時間搖動使其混合均勻。反應(yīng)物冷卻至室溫，加入100mL水和30mL氯仿將其溶解，分離兩相，用氯仿萃取水相(30mLx2)，合并有機(jī)相，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去氯仿，60~80℃下干燥6h，得白色晶體2.75g，收率85%。m. p.182~185℃(文獻(xiàn)[1]值:181~183℃)。

2-萘硫醇的合成

在250mL三口瓶中加入50mL乙醇，50mL甲苯，3.29g(10mmol)2-萘硫酰氯，活化6.4g(100mmol)Zn粉，溫度控制在0℃左右，在磁力攪拌下30min內(nèi)滴加20mL50%的硫酸，回流5h。冷卻，分去有機(jī)層，水層用甲苯萃取(30mLx2)，合并有機(jī)相，用10%氫氧化鈉或碳酸鈉水溶液洗滌，分去有機(jī)層，在冷卻條件下堿水萃取層用濃鹽酸中和到pH1~2。減壓過濾，真空干燥，得到白色固體1.68g，收率88%。m.p.117~119℃(文獻(xiàn)[1]值:119~121℃)。

用途

在橡膠工業(yè)中2-萘硫醇用作再生活化劑，適于低溫使用，但活化效果不及芒香族二硫化物，而且使再生膠帶有難聞的氣味。一般用量為0.1-1.5%，該品也可用作防老劑、增塑劑和有機(jī)合成的中間體。2-萘硫醇有毒，能引起皮炎和潰瘍。 

參考文獻(xiàn)

[1]Yi, Jun; Fu, Yao; Xiao, Bin; Cui, Wei-Chen; Guo, Qing-Xiang Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 2 p. 205 - 208