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異丙硫醇的應(yīng)用

2023/9/18 16:44:34

異丙硫醇,英文名為2-Propanethiol,常溫常壓下為無色透明液體,微溶于水可與常見的有機溶劑混溶。異丙硫醇屬于硫醇類衍生物,具有特殊的氣味和高度的易燃性,常用作有機合成中間體和有機化學(xué)反應(yīng)中的溶劑,在基礎(chǔ)化學(xué)研究有較好的應(yīng)用。此外,異丙硫醇也可用作食品添加劑,可用于焙烤,冷飲,肉制品等食品的加工生產(chǎn)過程中。

理化性質(zhì)

異丙硫醇具有和單純的羥基醇類化合物類似的理化性質(zhì),其結(jié)構(gòu)中的硫原子對氧化劑極其敏感,接觸到氧化劑容易被氧化成相應(yīng)的亞砜或者砜結(jié)構(gòu)。硫醇單元中的氫原子可在強堿的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的硫負離子,它可與多種親電試劑例如烷基鹵化合物發(fā)生取代反應(yīng)得到相應(yīng)的硫醚類衍生物。

異丙硫醇參與的親核取代反應(yīng)

圖1 異丙硫醇參與的親核取代反應(yīng)

將異丙硫醇(2.98 ml, 0.032 mol)緩慢地滴加到裝有氫化鈉(097 g, 0.022 mol)和無水DMF (30 ml)的Schlenk燒瓶中。將整個反應(yīng)混合液用氬氣進行保護,將整個反應(yīng)混合物在50 °C下攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后用戊烷稀釋整個反應(yīng)混合物,然后用10% KOH處理整個反應(yīng)混合液。分離出有機層并將其在無水硫酸鎂上進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑,即可得到目標產(chǎn)物分子。如果產(chǎn)物純度不好,則應(yīng)該將殘余物進行柱層析進一步純化。[1]

應(yīng)用

異丙硫醇可用作有機合成中間體和有機化學(xué)反應(yīng)中的有機溶劑,由于其良好的溶解性,它可以作為多種物質(zhì)的溶劑促進反應(yīng)的進行,在一些有機合成反應(yīng)中可作為溶劑提供反應(yīng)條件和媒介。異丙硫醇也是一種常用的食品用香料香精的生產(chǎn)原料,在多種食品加工過程中有較為廣泛的應(yīng)用。需要注意的是,由于異該物質(zhì)具有高度的易燃性,使用時必須小心處理,并且在食品中使用異丙硫醇時要確保符合食品安全法規(guī)并遵循合適的使用濃度和方法。

參考文獻

[1] Wang, Yongfeng; et al Organic Letters (2008), 10(15), 3307-3310.

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