背景技術(shù)

近年來(lái)，以雙氧水、氧氣或空氣作為氧化劑，液相催化氧化醇類至醛酮化合物的研究較為廣泛。過(guò)氧化氧作為一種清潔和環(huán)境友好的氧化劑主要應(yīng)用于有機(jī)化合物的氧化之中，但其難以與大部分有機(jī)底物互溶，這一缺陷在很大程度上限制了其應(yīng)用范圍。氧氣原料來(lái)源豐富、價(jià)廉節(jié)能并且環(huán)境友好，在氧化反應(yīng)時(shí)以氣流狀態(tài)與底物接觸，其氧化性質(zhì)不受底物狀態(tài)抑制，因而，以氧氣或空氣作為 氧化劑的催化劑已成為相關(guān)研究工作者關(guān)注的熱點(diǎn)。

N-羥基鄰苯二甲酰亞胺(NHPI)一直以來(lái)都是作為醇類電化學(xué)氧化的有效電子攜帶者，而且NHPI與金屬離子為催化劑的催化氧化體系已經(jīng)廣泛應(yīng)用于烴類的分子氧氧化中。該催化體系具有反應(yīng)條件溫和、選擇性高等優(yōu)點(diǎn)，在環(huán)己烷制己二酸、烷基苯氧化制苯基羧酸、金剛烷的官能化等反應(yīng)中取得了重要進(jìn)展。

N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺(HONB)是一個(gè)重要的藥物中間體，具有與NHPI相同的酰亞胺官能團(tuán)，從分子結(jié)構(gòu)上分析，HONB在催化空氣氧氧化芳烴、烷烴、 烯烴、炔烴、醇類、醚、酰胺和縮醛類的氧化反應(yīng)中具有可行性。同時(shí)，與NIHPI類催化劑不同是HONB分子中不帶有致癌性苯環(huán)，HONB這一優(yōu)點(diǎn)奠定了其在藥物合成上的應(yīng)用前景和應(yīng)用價(jià)值。

合成方法

將等摩爾的新蒸環(huán)戊二烯和馬來(lái)酸酐在冰水浴中快速反應(yīng)，重結(jié)晶得內(nèi)型-降冰片烯-5，6-二羧酸酐酐，收率為85％左右。然后在100mL燒瓶中加入0.05mol甲醇鈉、40mL甲醇和0.05mL鹽酸羥胺，攪拌10min后加入0.05mol內(nèi)型-降冰片烯-順-5，6-二羧酸酐，室溫?cái)嚢?4h，過(guò)濾，真空干燥，用氯仿-石油醚蕈結(jié)晶，得到白色固體N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺。

參考文獻(xiàn)

[1]王立彬,周永恒,苗計(jì)生,等. N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺催化氧化甲苯的研究[J]. 中國(guó)西部科技,2011,10(13):13-14. .