簡述

N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺是分子式為C₉H₉NO₃，分子量為179.18的化學(xué)物質(zhì)，一般性狀為白色晶體狀粉末。在肽合成中，N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺可減少外消旋化，抑制N-?；迳?，得到高收率的肽。在甲苯的催化氧化研究中，以分子氧為氧源，N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺與乙酸鈷協(xié)同具有催化氧化芳香烴類的性能。以甲苯為模版底物考察溫度，時間，空氣流量等因素對反應(yīng)的影響。研究結(jié)果表明，當(dāng)反應(yīng)溫度為90℃，空氣流量為45mL·min-1，反應(yīng)時間為5-6h時，苯甲酸產(chǎn)率為10.5%，能夠?qū)崿F(xiàn)甲苯的分子氧氧化反應(yīng)在較溫和條件下進(jìn)行[1]。

應(yīng)用

醫(yī)藥合成

N-(α)-芴甲氧羰基-N-(δ)-叔丁氧羰基-L-鳥氨酰甘氨酸(Fmoc-L-Orn(Boc)-Gly-OH)是宮縮抑制劑阿托西班的短肽片段，通過液相合成法高效合成高純度的Fmoc-L-Orn(Boc)-Gly-OH片段可以有效降低阿托西班的合成成本。采用液相合成方法，以N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺(HONB)活化N-(α)-芴甲氧羰基-N-(δ)-叔丁氧羰基-L-鳥氨酸(Fmoc-L-Orn(Boc)-OH)的羧基高效合成Fmoc-L-Orn(Boc)-Gly-OH，可以低成本地實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，且產(chǎn)物純度很高[2]。

生物素與N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺在溶劑中反應(yīng)可以合成生物素活潑酯，制備得到的酯具有良好的穩(wěn)定性，可以作為Biotin-OSU的替代試劑，廣泛地應(yīng)用于生物檢測，分離等領(lǐng)域中，且合成方法簡便，產(chǎn)率和純度都較高[3]。

材料合成

制備氟代碳酸乙烯酯提純材料。按重量份計，在反應(yīng)釜中加入多孔醋酸纖維素微球，反，順-2,6-壬二烯-1-醇，N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺，辛二酸二琥珀酰亞胺，2-(2-呋喃)-4-(5)-(2-呋喃)1H咪唑，環(huán)己烯基三氟硼酸鉀，過硫酸銨，水，十二烷基苯磺酸鈉，升溫，反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后產(chǎn)物經(jīng)過濾，水洗，干燥，即得到氟代碳酸乙烯酯提純材料[4]。

制備咪唑立賓精制材料。按重量份計，在反應(yīng)釜中加入丙烯酸酯，丙烯酸3-(三甲氧硅基)丙酯，羥乙基纖維素，2,2-二甲基乙炔基硼酸，N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺(HONB)，2-溴環(huán)己二烯-1,4-二酮，順丁烯二酸二異癸酯，2-甲基苯并呋喃[2,3B]吡啶-8-基三氟甲磺酸酯，過氧化馬來酸叔丁酯，水，納米碳酸鈣，升溫至80-90℃，反應(yīng)8-16h。反應(yīng)結(jié)束后用醋酸溶液吸去碳酸鈣，產(chǎn)物經(jīng)水洗，干燥，即得到得到咪唑立賓精制材料[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]王立彬,周永恒,苗計生,等.N-羥基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亞胺催化氧化甲苯的研究[J].中國西部科技, 2011, 10(013):17-18.DOI:10.3969/j.issn.1671-6396.2011.13.006.

[2]張東海,鄭征,楊再寬,等.Fmoc-L-Orn(Boc)-Gly-OH的合成工藝研究[J].合成化學(xué), 2023, 31(5):383-388.

[3]孫豪義,呂敏杰,蔣兆琴,等.一種生物素活潑酯及其合成方法,用途:CN201510545346.4[P].CN105153191A.

[4]王藝霖,王新.一種氟代碳酸乙烯酯提純材料的制備方法:CN201711177369.X[P].CN108160039A.

[5]王大可,張欣.一種咪唑立賓精制材料的制備方法:CN201711189533.9[P].CN108129533A.