背景及概述

氨基酸衍生物N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸是一種重要的化合物，它可以通過(guò)L-賴氨酸與(Boc)2O反應(yīng)得到。

性質(zhì)

外觀：N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸為白色或類白色結(jié)晶粉末；

可溶性：在常見有機(jī)溶劑中溶解，如甲醇、乙醇和二氯甲烷。

圖1 N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸性狀圖

用途

N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸可以作為L(zhǎng)-賴氨酸的保護(hù)基，在某些反應(yīng)條件下保護(hù)L-賴氨酸的胺基或羧基，以防止不必要的反應(yīng)發(fā)生。

制備方法

方法一

首先，在一個(gè)100mL圓底燒瓶中加入0.025mmol的L-賴氨酸，然后用50mL水和1,4-二氧六環(huán)按2:1的體積比攪拌溶解。接下來(lái)，緩慢加入0.05mmol的NaOH，繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)后加入0.05mmol的(Boc)2O。將反應(yīng)體系在常溫下攪拌過(guò)夜。停止反應(yīng)后，蒸發(fā)溶劑，將殘余物轉(zhuǎn)移到燒杯中，使用1N的HCl調(diào)節(jié)pH至約3，然后用3×50mL乙酸乙酯進(jìn)行萃取。將有機(jī)層合并，經(jīng)過(guò)無(wú)水Na2SO4干燥，減壓除去溶劑，得到一種無(wú)色油狀液體。最后，將該液體加入乙醚和石油醚(體積比為8:1)的混合溶劑中，劇烈攪拌得到一種白色固體，經(jīng)過(guò)抽濾和干燥即可得到N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸[1]。

方法二

在一個(gè)50mL圓底燒瓶中加入1.0g賴氨酸、7.5g二碳酸二叔丁酯(BOC酸酐)、1.1g氫氧化鉀和不少于20g的乙醇，在磁力攪拌器上25-30℃下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。然后，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上去除乙醇，加入20g乙酸乙酯和20g水進(jìn)行三次洗滌，上層有機(jī)層用硫酸鈉干燥，然后在1-10℃下攪拌析晶15小時(shí)，過(guò)濾并烘干，最終得到1.54g白色固體，即N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸。該方法的摩爾收率為65.0％(以賴氨酸計(jì))。

安全信息

N-alpha-叔丁氧羰基-L-賴氨酸屬于化學(xué)品，使用時(shí)需注意安全操作措施，并遵循相關(guān)的安全指南。它可能對(duì)皮膚、眼睛和呼吸系統(tǒng)有刺激性，接觸后要立即用大量清水沖洗。在處理和儲(chǔ)存時(shí)，要避免與氧化劑、強(qiáng)堿和強(qiáng)酸接觸，避免大面積儲(chǔ)存，避免高溫和火源。請(qǐng)按照正確的方法處理和處置不需要的或過(guò)期的化學(xué)品，以減少環(huán)境污染的風(fēng)險(xiǎn)。

參考文獻(xiàn)

[1] Magnesium/hydrazinium monoformate: a new hydrogenation method for removal of some commonly used protecting groups in peptide synthesis.Tetrahedron Letters, 2002 , vol. 43, # 2 p. 311 - 313