4-硝基鄰苯二甲酸酐，英文名為4-Nitrophthalic anhydride，常溫常壓下為無(wú)色或灰黃色針狀結(jié)晶固體，對(duì)水較為敏感。4-硝基鄰苯二甲酸酐是一種酸酐類衍生物，具有酸酐類化合物的通用化學(xué)性質(zhì)，可與常見的親核試劑例如醇，胺類化合物發(fā)生加成反應(yīng)，在有機(jī)合成中可用于鄰苯二甲酸類衍生物的制備。它也可以用作化學(xué)合成中間體，可用于熒光染料異硫氰酸熒光素的制備。

性質(zhì)

4-硝基鄰苯二甲酸酐可溶于熱醇、熱乙酸和丙酮，可由相應(yīng)的二羧酸類化合物發(fā)生脫水反應(yīng)制備得到，具有較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)在堿性水溶液中容易發(fā)生水解反應(yīng)，得到酸酐水合的羧酸酯衍生物。

合成方法

圖1 4-硝基鄰苯二甲酸酐的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將4-硝基鄰苯二甲酸(10 g)與乙酸酐(24 mL)緩慢地進(jìn)行混合，將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)1 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，將其在真空下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)反應(yīng)體系中的揮發(fā)物。最后往反應(yīng)體系中加入乙醚，即可得到產(chǎn)物分子4-硝基鄰苯二甲酸酐。[1]

應(yīng)用

在有機(jī)化學(xué)合成中，4-硝基鄰苯二甲酸酐常被用作鄰苯二甲酸類衍生物的制備中間體。通過(guò)與親核試劑的加成反應(yīng)，該物質(zhì)可以合成鄰苯二甲酸的衍生物如酯或酰胺。這些衍生物在醫(yī)藥領(lǐng)域、染料合成、高分子材料等方面具有廣泛的應(yīng)用。此外，4-硝基鄰苯二甲酸酐還可以用作某些化學(xué)合成的中間體。例如，它可以用于合成熒光染料異硫氰酸熒光素。異硫氰酸熒光素是一種常用的熒光標(biāo)記試劑，廣泛應(yīng)用于生物化學(xué)、免疫學(xué)和細(xì)胞生物學(xué)研究中，如細(xì)胞染色、蛋白質(zhì)標(biāo)記等領(lǐng)域。

參考文獻(xiàn)

[1] Pantelia, Anna; et al Molecules (2019), 24(21), 3957.