簡述

N(e)-Boc-L-賴氨酸是賴氨酸衍生物，分子式為C₁₁H₂₂N₂O₄，分子量為246.303，表現(xiàn)為白色或近白色的流動性粉末，微溶于水。其密度數(shù)據(jù)為1.1±0.1 g/cm³，沸點為412.9±40.0 °C at 760 mmHg，熔點為250 °C (dec.)(lit.)。

用途

l-賴氨酸是人體和動物所不能合成的八種必須氨基酸中最重要的一種，N(e)-Boc-L-賴氨酸及其衍生物在多肽合成領域使用可以得到一系列的多肽修飾化合物，這種修飾后的多肽化合物在醫(yī)藥領域有著許多功能與用途[1]。

N(e)-Boc-L-賴氨酸目前已經(jīng)被卻認為是具有防止運動引起肌肉損傷的作用被認為是有益的膳食物質(zhì)[2]。

N(e)-Boc-L-賴氨酸可以作為原料參與分子探針的合成研究。譬如以丁二酸酐，炔丙胺鹽酸鹽，N-Boc-L-賴氨酸甲酯鹽酸鹽，胡椒酸(GBH)，4-(2-氨乙基)苯磺酰氟鹽酸鹽，對疊氮苯甲醇為原料，經(jīng)過一系列的生物有機化學合成的方法合成了含有胡椒酸活性基團、光交聯(lián)基團以及炔基基團的四種不同類型的具有光反應活性的小分子探針[3]。

合成方法

以氯甲酸苯甲酯和二碳酸二叔丁酯為反應原料，其中氯甲酸苯甲酯保護α氨基，二碳酸二叔丁酯保護氨基，使用鈀-碳和氫氣脫去α氨基上的保護基可制備得到目標產(chǎn)物N(e)-Boc-L-賴氨酸。只是，該方法成本較高，且危險系數(shù)較大，不易放大工業(yè)化生產(chǎn)。因此，本領域亟需一種收率高、純度高的制備方法來制備l-賴氨酸或其衍生物。在后續(xù)的研究創(chuàng)新之下發(fā)現(xiàn)，堿性條件下，在銅離子存在的條件下，用L-賴氨酸鹽酸鹽與二碳酸二叔丁酯反應，得到化合物N(e)-Boc-L-賴氨酸銅絡合物；用8-羥基喹啉與上述步驟中的絡合物反應，得到N(e)-Boc-L-賴氨酸[4]。

參考文獻

[1]john j.scott,david parker and david r.parrish synthetic communications,11(4),303-314(1981).

[2]Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

[3]劉永紅.胡椒酸分子探針的合成及特異性靶標確定的研究[D].內(nèi)蒙古大學.DOI:CNKI:CDMD:2.1018.713362.

[4]李濤,陳衛(wèi),付佩方,等.一種N(e)-Boc-L-賴氨酸的合成方法:202310059584[P].