介紹

N(e)-Boc-L-賴氨酸是人體和動物所不能合成的八種必須氨基酸中最重要的一種。分子式為C11H21N2O4。“N(e)”指的是賴氨酸側(cè)鏈上的ε-氨基，而"Boc"是叔丁氧羰基（tert-butyloxycarbonyl）的縮寫，這是一種常用的保護(hù)基團(tuán)。它在多肽合成領(lǐng)域使用可以得到一系列的多肽修飾化合物，這種修飾后的多肽化合物在醫(yī)藥領(lǐng)域有著許多功能與用途。

圖一 N(e)-Boc-L-賴氨酸

合成

李濤[1]以化合物L(fēng)?賴氨酸鹽酸為原料，在堿性條件下加入銅離子化合物將L?賴氨酸中α氨基保護(hù)起來，接著加入二碳酸二叔丁酯和有機(jī)溶劑進(jìn)行反應(yīng)，再用8?羥基喹啉去除銅離子，得反應(yīng)液，反應(yīng)液經(jīng)過濾、洗滌、萃取、干燥制得N(e)?Boc?L?賴氨酸。

(1)將10.00 g  L?賴氨酸鹽酸鹽、50 mL 1.9 M的NaOH溶液加入到250 mL的茄型瓶中，攪拌溶清；接著向溶清液中加入5.47g  Cu(CH3COO)2·H2O繼續(xù)攪拌30min形成反應(yīng)液；

(2)稱取13.14 g二碳酸二叔丁酯溶于30m L丙酮中，加入上述反應(yīng)液，反應(yīng)6 h；反應(yīng)結(jié)束后對反應(yīng)后的溶液進(jìn)行抽濾，得到的濾餅用100m L超純水洗滌三遍，將洗滌后的濾餅烘干制得化合物N(e)?Boc?L?賴氨酸銅絡(luò)合物10.96 g，收率：72.25％；

(3)將制備得到的10.96 g  N(e)?Boc?L?賴氨酸銅絡(luò)合物和110m L水依次加入250 mL茄型瓶中，再稱取6.32 g  8?羥基喹啉加入上述瓶中，然后加入30 mL超純水，反應(yīng)6 h；

(4)反應(yīng)結(jié)束后對步驟(3)反應(yīng)后的溶液進(jìn)行抽濾，濾餅用50 mL超純水洗滌三遍，合并濾液；用50 mL二氯甲烷萃取濾液三遍，檢測最后一次萃取的有機(jī)相有無熒光，若有則再萃取至有機(jī)相無熒光，若無則收集水相，將水相旋干，得化合物N(e)?Boc?L?賴氨酸5.56g，收率：57.07％，純度：99.48％。

圖二 N(e)-Boc-L-賴氨酸的合成

參考文獻(xiàn)

[1]李濤,陳衛(wèi),付佩方,等.一種N(e)-Boc-L-賴氨酸的合成方法[P].安徽省:CN202310059584.9,2023-05-09.