5-氯吡嗪-2-羧酸，常溫常壓下為淡黃色固體粉末，不溶于水。5-氯吡嗪-2-羧酸是吡嗪類衍生物，常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)原料。5-氯吡嗪-2-羧酸所參與的化學(xué)反應(yīng)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的氯原子和羧酸的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，在吡嗪類有機(jī)小分子抑制劑和藥物分子的合成中有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

5-氯吡嗪-2-羧酸中的羧酸官能團(tuán)可以與二氯亞砜（SOCl2）等試劑發(fā)生酰氯化反應(yīng)。在這個反應(yīng)中，羧酸官能團(tuán)中的羥基（-OH）會被氯原子（-Cl）取代，生成相應(yīng)的酰氯衍生物。這種酰氯化反應(yīng)是有機(jī)合成中常用的轉(zhuǎn)化，生成的酰氯可以進(jìn)一步用于合成其他有機(jī)化合物。該化合物也可以和醇類化合物通過縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。此外，由于吡嗪環(huán)上的氯原子受到吡嗪環(huán)缺電子性質(zhì)的影響，它可以在強(qiáng)親核試劑的作用下發(fā)生親核取代反應(yīng)。在這個反應(yīng)中，強(qiáng)親核試劑（如胺類或硫醇類化合物）中的親核物種（如氮離子或硫離子）會攻擊氯原子，導(dǎo)致氯被取代。這種反應(yīng)可以引入不同官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)的改變。

圖1 5-氯吡嗪-2-羧酸的酰氯化反應(yīng)

將5-氯吡嗪-2-羧酸(1.00 g, 6.31 mmol)置于干燥的二氯甲烷(30 mL)中，然后往上述反應(yīng)混合物中加入催化量的DMF。最后向上述混合液中加入草酰氯 (0.85 mL, 9.46 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)18 h，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子5-氯代吡嗪-2-羰基氯。[1]

應(yīng)用

5-氯吡嗪-2-羧酸常用作有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)中的氯原子和羧酸官能團(tuán)提供了多樣的化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)，使得它可以進(jìn)行不同的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。通過對這些位點(diǎn)的反應(yīng)，可以引入不同的官能團(tuán)，進(jìn)而構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。這使得該化合物成為多種有機(jī)合成反應(yīng)的起始物質(zhì)，為有機(jī)化學(xué)家提供了豐富的合成工具。

參考文獻(xiàn)

[1] Pfefferkorn, Jeffrey A.; et al MedChemComm (2011), 2(9), 828-839.