2-硝基噻吩可由噻吩直接通過硝化反應或者2-硅基取代噻吩通過脫硅硝化反應制備得到，該物質(zhì)可用作有機合成基礎化學試劑，有研究報道該物質(zhì)可用于蛋白質(zhì)降解劑的合成。

理化性質(zhì)

2-硝基噻吩結(jié)構(gòu)中的硝基單元可在適當?shù)倪€原劑作用下發(fā)生硝基單元的還原反應得到相應的苯胺衍生物，常用的還原體系有鹽酸加鐵。2-硝基噻吩可在有機堿的作用下和異氰酸酯類物質(zhì)等發(fā)生縮合環(huán)化反應。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的噻吩單元具有豐富的電子云密度，它可與酸酐類物質(zhì)等發(fā)生?；磻?/p>

制備方法

圖1 2-硝基噻吩的制備方法

將噻吩（10 mmol）、NaNO2 （10 mmol）和最佳量的SiO2/HClO4催化劑放入清洗過的燒杯中。將混合物攪拌兩分鐘，然后將所得的反應混合物放入微波爐中加熱反應直至反應完成。用薄層色譜法監(jiān)測反應過程，反應完成后用乙酸乙酯處理反應混合物，通過過濾分離催化劑。濾液用NaHCO3溶液洗滌，分離有機層并在Na2SO4上干燥該層。用柱層析法純化混合物即可得到產(chǎn)物2-硝基噻吩。[1]

縮合環(huán)化反應

圖2 2-硝基噻吩的縮合環(huán)化反應

在一個干燥的反應燒瓶中在0℃下攪拌下加入2-硝基噻吩（1.38 g），活化的4個?分子篩和環(huán)戊基甲基醚（20 mL）。然后往上述反應混合物中緩慢地加入1,8-二氮雜環(huán)[5.4.0]十一-7-烯（730 μL, 4.9 mmol）。觀察到所得到的溶液變成紅橙色，向混合物中滴入異氰乙酸乙酯（480 μL, 4.4 mmol）。將得到的黑色溶液在室溫下攪拌16小時，然后往其中緩慢地加入20毫升0.5 M鹽酸水溶液，形成一層厚厚的黑色殘留物。用砂子過濾反應混合物并收集有機層。用50ml二氯甲烷萃取水層兩次，然后將其在無水硫酸鈉上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑。所得的剩余物通過使用硅膠柱層析法純化（1:1乙酸乙酯/己烷）即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Kumar, M. Satish; et al, Synthetic Communications (2018), 48(1), 59-67.

[2] Barrows, Robert D.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2020), 28(22), 115758.