理化性質(zhì)
3,3-二乙氧基丙酸乙酯的分子式為C9H18O4，分子量為190.2368，英文名稱Ethyl 3,3-Diethoxypropionate，存在狀態(tài)為無色透明液體，沸點(diǎn) 92-93°C13 mm Hg(lit.)，密度 0.978 g/mL at 25 °C(lit.)，折射率 n20/D 1.411(lit.)，微溶于氯仿和甲醇，密封儲存于陰涼干燥處。
應(yīng)用
1）3,3-二乙氧基丙酸乙酯參與抗病毒藥物的合成?；衔?-氯-6-三氟甲基喹啉(2-Chloro-6-trifluoromethylquinoline)是一種組胺H_3受體拮抗劑合成中的重要中間體，它不僅參與調(diào)節(jié)腦內(nèi)組胺的釋放、合成與代謝，還能調(diào)節(jié)其它多種神經(jīng)遞質(zhì)的釋放與代謝。它與中樞神經(jīng)系統(tǒng)的諸多神經(jīng)行為功能有密切關(guān)系。因此組胺H_3受體拮抗刺的新藥開發(fā)有望用于臨床治療精神行為紊亂型疾病如老年性癡呆、帕金森氏綜合征等。以3,，3-二乙氧基丙酸乙酯為原料，經(jīng)過水解，氯化，取代縮合，成環(huán)，氯代，最終得到所需要的中間體[1]。
2）作為合成原料制備多種復(fù)雜有機(jī)物。例如，以3，3-二乙氧基丙酸乙酯和苯胺為原料，生成中間體3-(苯基亞氨基)丙酸乙酯，再經(jīng)熱環(huán)化或微波促進(jìn)環(huán)化兩步反應(yīng)制備4-(1H)-喹諾酮，并以此方法合成了7個(gè)溴代或甲氧基取代的4-(1H)-喹諾酮衍生物[2]。或者在無水對甲基苯磺酸作用下，3-芐氧基-4-甲氧基苯胺與3，3-二乙氧基丙酸乙酯進(jìn)行縮合反應(yīng)，得到3-(3芐氧基4甲氧基苯基)亞胺基丙酸乙酯，不需分離純化，直接加入高沸點(diǎn)非質(zhì)子性溶劑進(jìn)行環(huán)合反應(yīng)，得到7-芐氧基-6-甲氧基-4-羥基喹啉。整個(gè)過程操作簡，省去了中間步驟的分離純化環(huán)節(jié)，反應(yīng)條件溫和，收率高，對反應(yīng)設(shè)備要求低且易于工業(yè)化生產(chǎn)[3]。
3）用于合成香豆素及其衍生物等化合物，例如與酚在磷酸存在下縮合，得到香豆素；與2,4-二羥基苯甲醚縮合得到莨菪亭(7-羥基-6-甲氧基香豆素)，與2,5-二羥基苯甲醚縮合得到異莨菪亭(6-羥基-7-甲氧基香豆素)。
參考文獻(xiàn)
[1]扈占坤.拉米夫定及組胺H3受體拮抗劑的合成[D].山東大學(xué),2008.DOI:10.7666/d.y1351016.
[2]馬夢林,黃劍彪,王玉良,等.4-(1H)-喹諾酮及甲氧基和溴代衍生物的合成研究[J].有機(jī)化學(xué), 2013, 033(002):378-382.
[3]張洋,吳建一,周盛梅,等.7-芐氧基-6-甲氧基-4-羥基喹啉的制備方法:CN201710232494.X[P].CN106946774A.